4月19日的優勝者杯半決賽，儘管曼聯3:1戰勝薩拉戈薩，但是總比分3:4被淘汰，吉格斯、馬克·休斯和安迪·科爾各入一球，只是曼聯也被對手洞穿一次球門，前功盡棄。
阿森納客場2:3不敵桑普多利亞，前60分鐘雙方1:1戰平，但是第85分鐘開始，克勞迪奧·貝盧奇上演1分鐘連進兩球的好戲，阿森納則是由斯特凡·施瓦茨在第89分鐘任意球破門上演絕處逢生，雙方最終熬到點球大戰。
率先主罰的是阿森納的李·迪克遜，他穩穩罰入點球，之後桑普多利亞的米哈伊洛維奇與弗拉基米爾·茹戈維奇的點球先後被希曼撲出，不過埃迪·麥格德里克點球同樣被義大利門神沃爾特·曾加擋出。
之後約翰·哈特森、託尼·亞當斯與桑普多利亞的裡卡多·馬斯佩羅、莫雷諾·曼尼尼先後罰入點球，保羅·梅森的關鍵點球被曾加撲出，雙方戰成3:2。然而桑普多利亞最後出場的阿蒂利奧·隆巴多沒能頂住壓力，點球被希曼拒之門外，阿森納點球大戰勝出，與薩拉戈薩會師優勝者杯決賽！
歐盟杯決賽的雙方也出爐了，都是來自義大利的球隊——帕爾馬與尤文圖斯！前者客場2:1主場3:0，總比分5:1淘汰德甲的勒沃庫森，尤文圖斯主場2:2客場2:1擊敗同樣來自德甲的多特蒙德！這樣三大杯的決賽分別是三支義大利球隊、兩支英格蘭倫敦球隊和一支西班牙球隊！
歐戰結束後，熱刺難得喘口氣，但是球員還得參加國家隊比賽日。4月25日，歐洲盃預選賽進行，舒梅切爾代表丹麥1:0擊敗馬其頓，蘇比薩雷塔代表西班牙2:0輕取亞美尼亞，倒是基恩沒有參加愛爾蘭1:0擊敗葡萄牙的比賽，他在對陣阿賈克斯的時候受了點小傷，所以沒有到國家隊報道，但是卡斯卡里諾與凱利均首發出場。法國4:0大勝斯洛伐克，齊達內、德塞利與安格洛馬首發，齊達內送出一記助攻後被提前換下場。克林斯曼則代表德國1:1戰平威爾士。
於是4月29日英超第39輪，熱刺客場挑戰死對頭阿森納的比賽，老雷派出了沒有國家隊比賽任務的球員：沃克，卡洛斯、索斯蓋特、圖拉姆、卡福，裡傑卡爾德、皮雷、安德頓、古利特，羅馬里奧與謝林漢姆。
在遭遇記者門事件後，格拉漢姆在1月21日下課，代理教練斯圖爾特·休斯頓雖然聯賽表現平平，但是全力在優勝者杯打入決賽也是有些不易，兩個衛冕冠軍同時打入決賽也是噱頭十足。
本場比賽，休斯頓派出的陣容是5-2-3：希曼，溫特伯恩、亞當斯、博爾德、基翁、迪克遜，施瓦茨與梅森，25歲荷蘭邊鋒格倫·埃爾德、約翰·哈特森搭檔戈登·杜裡。
打阿森納，熱刺向來是動力十足，本場比賽幾乎成了熱刺的半場攻防演練！上半場第12分鐘，安德頓右路傳中，希曼出擊被博爾德干擾，把球反而打到了羅馬里奧面前，可惜巴西前鋒左腳直接打門擊中右立柱彈出底線——反應迅速的基翁已經直接飛鏟擋住了大部分射門角度。不過這也足以讓海布里的阿森納球迷一陣驚呼。
第28分鐘，又是安德頓右路界外球丟給古利特，後者頭球回點，安德頓得球面對溫特伯恩，連續兩個假動作戲耍對手後傳中，後點謝林漢姆高高躍起頭球擺渡，可惜羅馬里奧小禁區前得球轉身打門被亞當斯擋出底線。
安德頓主罰左側角球，皮球準確找到後點埋伏的謝林漢姆，謝林漢姆小禁區線不用起跳，直接甩頭攻門！皮球砸在小禁區的草坪後彈起，又是擊中右立柱彈回場內被基翁急忙解圍！
第39分鐘，索斯蓋特後場攔截梅森的長傳，直接把球送回阿森納半場，古利特頭球后蹭，羅馬里奧得球轉身面對博爾德與溫特伯恩的雙人包夾，一個外腳背撥球后在禁區右邊角直接打遠角稍稍偏出。
第43分鐘，熱刺前場打出流暢的傳跑配合，安德頓右路帶球向中路橫切，古利特接應後安德頓把球讓給對方，古利特轉身直塞，皮球滾向禁區右側，羅馬里奧反越位拿球，接著把球倒三角送到中路。可惜跟上的謝林漢姆點球點後右腳掃射再度擊中右立柱彈出底線！
上半場依靠著主隊球門右立柱的幫助，阿森納艱難地將0:0的比分維持到中場休息。溫特伯恩、博爾德與施瓦茨都已經黃牌加身，相比來說熱刺只有卡福被出示黃牌。中場沒有人員調整，雙方易邊再戰。
第52分鐘，熱刺進球了！皮雷左路帶球斜向殺向禁區，施瓦茨上來防守，皮雷把球撥給右前方，自己繞開施瓦茨，接球的謝林漢姆玩了個花活，用腳內側把球送到身後！跟上的古利特遠射！皮球打在了亞當斯身上變線彈地而起，謝林漢姆順勢頭球頂到右前方，後點的羅馬里奧跟上抽射破門！
不過在此之前，阿森納的球員紛紛舉手示意無效。原來邊裁同時舉起手中的旗子，謝林漢姆頭球擺渡的瞬間，羅馬里奧處在了越位位置，主裁判羅伯特·赫德果斷判罰進球無效。
大難不死必有後福，阿森納被動局面下反而獲得了一個天賜良機！第61分鐘，戈登·杜裡忽然爆發，帶球殺入禁區後被卡洛斯拉扯了一下誇張倒地，羅伯特·赫德果斷判罰點球！抗議無效之後，戈登·杜裡親自主罰，沃克判斷正確，向球門左側飛撲，怎奈杜裡的射門過於刁鑽，貼著左立柱入網。0:1！之後老雷果斷換人，腳風不順的羅馬里奧與皮雷下場，克林斯曼和小雷登場。
第74分鐘，正是替補登場的兩人與犯錯的卡洛斯聯手扳平比分！安德頓右路把球橫傳到左路，小雷接球后帶球推進，抗住施瓦茨之後，卡洛斯從左路高速前插，小雷順勢直塞，卡洛斯趟球躲開了迪克遜的飛鏟，下底傳中！小禁區線前，克林斯曼高高躍起把球頭槌砸入球門，1:1！希曼飛撲碰了一下皮球也無濟於事。第77分鐘，休斯頓用雷·帕洛爾換下格倫·埃爾德。
熱刺本有機會反超比分，第81分鐘，裡傑卡爾德中場長傳，古利特禁區外頭球擺渡，克林斯曼禁區內得球，假動作晃了一下基翁之後左腳大力抽射！這一次希曼單掌把球擋出底線。傷停補時，克林斯曼左路傳中，後點的謝林漢姆小禁區線上魚躍衝頂偏出球門……最終熱刺不情不願地與阿森納戰平。
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