10月19日，歐洲優勝者杯，埃弗頓主場與費耶諾德互交白卷，這對太妃糖來說並不是什麼好訊息——因為10月23日，英超第10輪，埃弗頓將與熱刺狹路相逢。
10月22日先進行的英超聯賽中，紐卡斯爾聯主場6:1屠殺溫布林登，克里斯·阿姆斯特朗上演帽子戲法，史蒂夫·豪威、李·克拉克和菲利普·阿爾伯特各進一球，狂幫僅由馬庫斯·蓋爾追回一球，保羅·希爾德還因為吃到兩張黃牌被罰下。曼聯客場4:1大勝切爾西，西蒙·戴維斯獨中兩元、吉格斯與布萊恩·麥克萊爾紛紛破門，切爾西由曼聯舊將馬克·休斯進球，弗蘭克·辛克萊爾終場前被直接紅牌罰出。
阿森納主場2:0輕取阿斯頓維拉，保羅·梅森與萊斯·費迪南德各下一城。考文垂0:1不敵謝週三，古伊·惠廷漢姆一擊制勝。曼城主場與利茲聯0:0悶平，總算拿到賽季第一個積分。
米堡依靠克雷格·希格內特的點球得分1:0小勝巡遊者，諾丁漢森林3:2艱難擊敗博爾頓，布萊恩·羅伊、傑森·李與博爾頓的理查德·斯耐克斯和費邊·德弗雷塔斯各自建功，終場前，科林·庫珀上演讀秒絕殺！西漢姆聯1:1被布萊克本逼平，伊恩·杜伊破門，伊恩·賴特第89分鐘絕平。
壓力給到了熱刺這邊，畢竟現在直接對手紐卡贏球了，拉開了5分差距。埃弗頓主帥喬·羅伊爾擺出的陣容和慈善盾杯有些變化，從4-5-1改為了5-4-1：內維爾·索夏爾，安迪·欣奇克利夫、加里·阿布萊特、克雷格·肖特、馬特·傑克遜，巴里·霍恩、桑姆維斯、安德烈·坎切爾斯基、格雷厄姆·斯圖爾特，保羅·萊德奧特。老雷的陣容是：塔法雷爾，卡洛斯、坎貝爾、索斯蓋特、薩內蒂，基恩、皮雷、貝克漢姆、小雷，福勒和科勒。
只是今天坎切爾斯基的狀態出色，開場之後，埃弗頓球員在坎切爾斯基的帶領下，表現活躍，一度壓制了對位的皮雷和卡洛斯，第13分鐘，正是坎切爾斯基過掉皮雷，然後利用速度搶在卡洛斯反應過來之前超出一個身位，接著把球傳到禁區，斯圖爾特從後點撞開索斯蓋特頭球破門，0:1！熱刺早早落後。
只是隨著時間的推移，在頂住了埃弗頓之後的乘勝追擊之後，輪到熱刺反擊了，第30分鐘，小雷分球，貝克漢姆直接起高球找科勒，科勒在阿布萊特和肖特的聯手壓制下，勉強把球擺渡給福勒，後者打門被老將沃森擋出。
第37分鐘，熱刺扳平比分！卡洛斯哪裡能夠忍受被坎切爾斯基壓制，他在中場趁著坎切爾斯基過掉皮雷的瞬間，一個滑鏟把球斷下，接著接到皮雷的傳球，自己下底傳中，這一次他沒有選擇高球，而是把球掃入禁區左側，跟上的福勒順勢右腳迎球怒射，把球送入球門，1:1！
下半場交換場地，雙方沒有馬上做出人員調整，可是坎貝爾的不慎受傷逼迫老雷在第55分鐘換下他，派出替補席上的圖拉姆。第73分鐘，他又用謝林漢姆換下有些跑不動的科勒——今天一整場比賽，科勒都要面對將近兩個中衛的騷擾，讓他體力消耗非常大。第83分鐘，羅伊爾也用林帕換下了欣奇克利夫，試圖最後十分鐘再放手一搏，只是最終雙方只能接受1:1的比分，熱刺與紐卡斯爾聯的分差拉開到4分！同時曼聯也追平了與熱刺的分差。
老雷也是有些為難，在賽季初期的良好狀態過後，熱刺的狀態出現了波動，人員精簡固然讓球員上場時間比較穩定，但是也出現了不可避免的問題——那就是勞累。尤其是越來越多熱刺球員被國家隊徵召參賽，從國家隊返回的球員出於保護心態，教練組都會盡可能推遲他們的登場時間，這也打亂了球隊的多線作戰計劃。
另外一場比賽，南安普頓1:3不敵利物浦，開場3分鐘，馬修·勒蒂塞爾角球助攻戈登·沃森頭球破門，但是隨後利物浦的史蒂夫·麥克馬納曼2射1傳主宰比賽，助攻菲爾·查諾克鎖定勝局，馬修·勒蒂塞爾也因為吃到兩張黃牌被罰下。當前積分榜，紐卡斯爾聯9勝1負27分，熱刺和曼聯7勝2平1負23分、阿森納與米堡6勝3平1負21分，諾丁漢森林5勝5平保持不敗20分第六。
10月25日，聯賽盃比賽，青年隊出戰的熱刺儘管由李銀翼打入兩球，但是最終2:3不敵考文垂，早早結束了聯賽盃的征程！本場比賽布馮沒有代表熱刺出戰，老雷選擇了理查德·賴特，可惜表現令人失望。來不及多嘆息，10月29日，英超本賽季的天王山之戰到來！熱刺坐鎮主場迎戰領頭羊紐卡斯爾聯！不過在此之前的10月28日，英超聯賽先進行了幾場比賽。
曼聯2:0輕取黑馬米德爾斯堡，儘管開賽半個小時，傑森·多澤爾就被紅牌罰下，但是十人應戰的曼聯依舊全面壓制米堡，加里·帕里斯特和安迪·科爾在上下半場臨近結束前各入一球。利物浦主場6:0送給墊底的曼城一場慘敗！伊恩·拉什和李·瓊斯雙雙梅開二度，菲爾·查諾克與尼爾·魯多克各入一球。
阿斯頓維拉依靠德懷特·約克的進球1:0小勝埃弗頓。布萊克本狀態回暖，3:0大勝切爾西，蒂姆·舍伍德、伊恩·賴特和邁克·紐維爾三箭齊發。利茲聯3:1拿下考文垂，迪翁·都柏林先為客隊取得領先，之後加里·麥卡利斯特終場前點射破門上演帽子戲法，完成逆轉。
巡遊者與諾丁漢森林1:1握手言和，特雷弗·辛克萊爾與傑森·李各自建功。謝週三0:1不敵西漢姆聯，伊恩·杜伊一劍封喉。南安普頓客場2:1擊敗溫布林登，尼爾·希伯利打入兩球，傑森·尤爾一度幫助狂幫扳平比分，但是斯科特·菲茨傑拉德吃到第二張黃牌離場成為了壓垮溫布林登的最後一根稻草。
回到白鹿巷，老雷本場比賽派出：沃克，利扎拉祖、德塞利、圖拉姆、卡福，馬克萊萊、巴姆比、安德頓、齊達內，希勒和謝林漢姆。凱文·基岡的陣容則是：沙卡·希斯洛普，約翰·貝雷斯福德、史蒂夫·豪威、達倫·皮科克、沃倫·巴頓，大衛·吉諾拉、羅伯·李、斯科特·塞拉斯和凱斯·吉萊斯皮，克里斯·阿姆斯特朗與彼得·比爾茲利。吉諾拉和豪威有些複雜地看著球場，他們都曾經在這裡出場，但是最終都離開了。
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