同一天進行的另外一場比賽，溫布林登1:0戰勝布萊克本，迪恩·霍爾茲沃斯替補登場上演絕殺。英超第20輪的一場比賽被提前到今天進行，利物浦主場5:1屠殺米堡，李·瓊斯上演大四喜，布約內比打入一球，揚·阿奇·弗約爾托夫特利用任意球機會頭球打入挽回顏面的一球。
12月14日，切爾西客場慘遭桑德蘭3:0羞辱，邁克爾·杜伯裡自擺烏龍，凱文·鮑爾與克雷格·拉塞爾各進一球。范德薩代表荷蘭出戰世界盃歐洲預選賽客戰比利時，荷蘭最終3:0大獲全勝。
12月15日，德比郡0:1不敵埃弗頓，尼克·巴姆比終場前打入唯一進球。12月16日，墊底的考文垂觸底反彈，主場2:1拿下紐卡斯爾聯，達倫·哈克比與加里·麥卡利斯特破門，阿蘭·希勒扳回一分。
12月17日，聯賽盃第4輪，熱刺迎戰博爾頓，老雷也直接讓青年隊去玩：布馮，韋伯、卡拉格、艾博、盧克·揚，傑拉德、蘭帕德、馬克·高爾、斯科爾斯，尼爾·芬恩與歐文。博爾頓還是算老熟人了，畢竟剛剛降級，主教練還是科林·託德，他派上4-4-2陣容：30歲愛爾蘭門將基思·布拉納根，26歲後衛格里·塔加特、31歲冰島的熱刺舊將古德尼·博格森、32歲後衛克里斯·費爾克勞夫、30歲後衛吉米·菲利普斯，29歲的大衛·李、32歲的約翰·謝里丹、31歲的斯科特·塞拉斯與23歲的阿蘭·湯普森，雙前鋒是32歲蘇格蘭人約翰·麥克金林與24歲威爾士前鋒內森·布萊克。
雙方打得還挺激烈，第6分鐘，麥克金林戲耍艾博後低射，被布馮把球擋出，化解危機，算是給了熱刺青年軍一個下馬威！不過率先進球的還是熱刺，第19分鐘，歐文接到斯科爾斯的直塞，來了個瀟灑的千里走單騎，後防線上的博格森看著歐文如風一般從他與費爾克勞夫之間掠過，然後面對布拉納根打反角破門，有些感慨。
不過今天最搶眼的不是打入進球的歐文，而是布馮！第37分鐘，他再度將麥克金林的勁射封堵，力保球門不失！這球卡拉格固然起到了干擾作用，但是麥克金林打得射門勢大力沉，卻被布馮單拳擊出底線。
依靠著布馮先後兩次擋出麥克金林的威脅射門以及歐文的進球，熱刺在被動的局面下一球領先進入中場休息。別看這幫小傢伙在歐冠比賽中打得還不錯，甚至逼平羅森堡，但是實際上也是佔了對方毫無戰意的便宜。對上博爾頓這種英甲球隊，反而被這幫老將用身體和經驗教訓了一番，要不是有布馮-卡拉格-蘭帕德-斯科爾斯和歐文組成的中軸線，或許更加慘不忍睹！倒不是說傑拉德不夠努力，但是他畢竟才16歲，對上經驗豐富的約翰·謝里丹，有些顯得過於莽撞。
不過傑拉德的努力也不是沒有效果，中場休息的時候，博爾頓用21歲的安迪·託德換下體力消耗過大的約翰·謝里丹——英甲的賽程比英超更密集，另外被換下的還有阿蘭·湯普森，替補登場的是26歲的挪威邊前衛佩爾·弗蘭德森。老雷也考慮了一會，用永貝里撤下了毫無作為的馬克·高爾。
第60分鐘，布馮再次做出驚人撲救，在門線上擋出了格里·塔加特的近距離攻門，然後迅速把球壓在身下！第74分鐘，艾博禁區內放倒麥克金林，熱刺被判罰點球！麥克金林親自主罰，結果他面對布馮有些過於追求發力，把球送向高空，麥克金林今天徹底心態失衡。
第79分鐘，內森·布萊克接過了麥克金林的射門重任，結果又是布馮不可思議地用腳把球擋出！第86分鐘，麥克金林失魂落魄地被20歲小將斯科特·泰勒換下，結果第89分鐘，泰勒的射門被布馮化解，隨後熱刺抓住機會反擊，永貝里右路突破後傳中，跟進的蘭帕德在弧頂轟出世界波破門，2:0！
全場比賽結束，博爾頓上下都一臉茫然，按照主教練科林·託德的話來說，就是他們本該是6:2甚至更高比分，結果被對方年輕的義大利門將一個人給擊敗了，麥克金林也直言不諱，認為今天這場比賽是他職業生涯的滑鐵盧，不想再討論。經此一役，布馮聲名鵲起！
利物浦主場4:2擊敗諾丁漢森林，斯坦·科利莫爾獨中兩元，李·瓊斯打入一球，德斯·利特爾送上烏龍大禮，客隊的凱文·坎貝爾與斯圖爾特·皮爾斯追回兩分。曼聯則再次被逼平，客場1:1謝週三，本尼·卡波恩與西蒙·戴維斯各自建功。
熱刺14勝3平45分依舊遙遙領先，利物浦多賽一場，35分位居次席，阿森納33分、溫布林登31分、阿斯頓維拉30分位列三至五位，紐卡斯爾聯27分、埃弗頓26分、曼聯與謝週三25分暫居六到九位。12月18日，巴西國家隊徵召卡福與羅納爾多參加與塞黑的友誼賽，羅納爾多上演直接任意球破門的好戲，幫助巴西1:0取得勝利。
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12月20日，英超第18輪如期進行，熱刺主場迎戰謝週三。老雷希望能夠主場拿下對手，派出的陣容是：范德薩，利扎拉祖、德塞利、索斯蓋特、圖拉姆，基恩、內德維德、貝克漢姆、齊達內，科勒與謝林漢姆。謝週三的主帥是前熱刺主教練，51歲的大衛·普萊特，他派出5-2-3的陣容：凱文·普雷斯曼，伊安·諾蘭、克羅埃西亞中衛德揚·斯蒂凡諾維奇、德斯·沃克、彼得·阿澤頓、蘇格蘭邊衛斯蒂夫·尼高，荷蘭中場奧蘭多·特魯茨福爾、馬克·彭布里奇，義大利影鋒本尼·卡波恩、安迪·布斯、古伊·惠廷漢姆。
最近謝週三打強隊都打出心得來了，此前的兩輪聯賽，謝週三先後擊敗利物浦、逼平曼聯，這給了他們極大的信心從白鹿巷帶走分數。本場比賽，氣勢如虹的謝週三很快就取得了領先！
第16分鐘，忽然全線壓上的謝週三打了熱刺一個措手不及，結果由隱藏在後方的左後衛伊安·諾蘭遠射破門！0:1！范德薩看到皮球的時候，已經是皮球穿過人群飛到小禁區前了，所以荷蘭人的撲救慢了一點，皮球已經鑽入球門。
還好熱刺很快還以顏色，第29分鐘，同樣是來自禁區外的遠射，基恩接到齊達內的傳球，大力轟門，皮球打在橫樑下沿入網，普雷斯曼看得目瞪口呆。1:1！之後熱刺完全主導著比賽，上半場結束前，貝克漢姆利用直接任意球機會攻門，可惜擊中橫樑彈出，嚇出謝週三全隊一身冷汗。
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