同一天，熱刺客場做客聖西羅，歐冠八強賽次回合挑戰AC米蘭！本場比賽薩基依舊4-4-2迎戰，不過人員進行了調整：23歲門將安傑洛·帕戈託，馬爾蒂尼、巴雷西、維爾喬沃德、科斯塔庫塔，博班、戴維斯、阿爾貝蒂尼、薩維切維奇，維阿和西蒙尼！老雷派上：沃克，坎德拉、坎貝爾、索斯蓋特、圖拉姆，基恩、內德維德、貝克漢姆、齊達內，科勒與索爾斯克亞。
手握兩球優勢，熱刺並不打算在聖西羅跟AC米蘭死磕——這一點讓更擅長防守反擊的AC米蘭非常鬱悶，不過更鬱悶的是索爾斯克亞——在米蘭這些經驗豐富的老將面前，他的跑位顯得並不出奇制勝，上半場雙方互交白卷。
中場休息的時候，意識到錯誤的老雷換下索爾斯克亞，派上羅納爾多，只是效果也不是很好。戴維斯在中場不知疲倦的跑動讓熱刺的組織並不算很順暢，製造的機會更多是來自貝克漢姆的長傳，可惜科勒雖然能夠搶到第一落點，但是第二落點都被米蘭防線控制。
米蘭也試圖反攻，邊路坎德拉和圖拉姆防守得滴水不漏，薩維切維奇和博班無可奈何，基恩也很好地做好了防線的保護，維阿根本沒辦法繞開坎貝爾，而西蒙尼被索斯蓋特防得一點脾氣都沒有。
最終經歷了90分鐘的沉悶比賽，熱刺以0:0如願以償地全身而退，總比分2:0淘汰老對手AC米蘭晉級半決賽！其他比賽，曼聯同樣客場與波爾圖互交白卷，總比分4:0淘汰對手，多特蒙德客場1:0再勝歐塞爾，兩回合4:1與曼聯會師半決賽。阿賈克斯客場1:1逼平馬德里競技，傷停補時2:1獲勝，總比分4:3再次與熱刺交鋒！
3月19日，優勝者盃賽場上，利物浦主場3:0大勝布萊恩，李·瓊斯主罰自己創造的點球打破僵局，科利莫爾破門擴大領先優勢，李·瓊斯再下一城鎖定勝局，總比分4:1殺入半決賽，對手是衛冕冠軍巴黎聖日耳曼！
3月21日，英超第30輪開賽，熱刺客場挑戰德比郡。吉米·史密斯這一次老老實實地派上5-4-1陣容：馬丁·泰勒，克里斯·鮑威爾、馬特·卡本、克里斯蒂安·戴利、26歲的挪威中衛雅各布·勞爾森、38歲愛爾蘭老將保羅·麥克格拉斯，22歲愛爾蘭後腰李·卡斯利、32歲克羅埃西亞中場阿廖沙·阿薩諾維奇、24歲威爾士前腰保羅·特羅洛普、29歲荷蘭前腰羅賓·範德萊恩，單前鋒是迪恩·斯圖裡奇。老雷派上：范德薩，利扎拉祖、德塞利、費迪南德、卡福，馬克萊萊、皮雷、安德頓、小雷，謝林漢姆和羅納爾多。
誰都沒想到德比郡給熱刺製造了那麼大的麻煩！第10分鐘，範德萊德就抓住機會，斷下費迪南德漫不經心的傳球，然後直接打出世界波轟入球門左下角！范德薩一臉懵圈，他把球傳給費迪南德，還沒來得及回位，結果費迪南德居然想當然地把球就要交給右路的卡福，沒想到卡福正在往前跑，結果就是被範德萊德拿球。
費迪南德一臉尷尬，他不太敢抬頭看范德薩的臉，這球完全就是他腦子想當然了，德塞利作為隊長，還是很盡職盡責，先批評了一下費迪南德的失誤，不過也給他一些安慰，讓他重新振作起來。
不過第22分鐘，德比郡又進球了！這一次出錯的居然是基恩！他本來想要出其不意地帶球推進，結果帶球被卡斯利識破，聯手特羅洛普把球截下，特羅洛普把球塞給前方的斯圖裡奇，後者扛著費迪南德帶了幾步，費迪南德剛剛失誤之後，明顯狀態正常了起來，斯圖裡奇無力突破，只能把球回傳，特羅洛普也沒多想，趕在基恩回防前直接遠射！
就是這樣倉促的一腳射門，居然直掛球門左上角死角！范德薩目瞪口呆，德塞利也無能為力，他已經儘可能封堵了大部分角度，可是偏偏對方就是轟出世界波！熱刺罕見地0:2落後了！
不過第29分鐘，熱刺扳回一城！認真起來的熱刺不是德比郡能夠輕鬆抵擋的！安德頓右路突破了過於亢奮的鮑威爾，然後把球掃向禁區，羅納爾多跑位到前點，一個輕巧的推射就把球送入球門遠角，1:2！
這個失球也讓德比郡球員認清了自己技不如人的事實，哪怕現在還是領先，但是還是老老實實繼續打防守反擊，熱刺能夠送出兩次失誤給自己已經是燒高香了！
上半場結束的時候，熱刺居然還是沒能扳平比分，讓老雷也是有些棘手。還好下半場開始不久，第50分鐘，基恩抓住機會前插，小雷分球，基恩遠射回敬一記世界波破門，將比分扳平成2:2！
不死心的吉米·史密斯之後換下卡本，派上前鋒阿什利·沃德，主動將陣容改為4-4-2！老雷都氣笑了，真以為你們行了是吧？他默默給場上打了個手勢，於是熱刺的攻擊打得更加兇猛！
第61分鐘，熱刺反超比分，進球的是謝林漢姆！左路皮雷輕鬆突破麥克格拉斯，然後直接做出打門動作！戴利來不及多想就飛身封堵，皮雷腳腕一抖，把球送到謝林漢姆腳下，後者拉球躲開勞爾森的第一下上搶，接著轉身把球掃入球門左下角！3:2！
老雷滿意地點點頭，然後換下謝林漢姆、羅納爾多和小雷，派上斯科爾斯、蘭帕德和歐文。然而德比郡居然沒有放棄，第68分鐘，斯圖裡奇利用任意球機會，亂戰中捅射破門，3:3！1分鐘後，阿什利·沃德瘋狂前場逼搶，迫使范德薩大腳失誤，皮球直接踢到沃德身上彈入球門，3:4！
一時間主場球迷和熱刺球迷都驚呆了——前者是沒想到德比郡打出那麼神奇的比賽，後者完全是被今天熱刺莫名其妙的一堆失誤給弄傻眼了。還好第88分鐘，歐文千里走單騎，中場接到斯科爾斯的長傳球，一路扣過卡斯利、勞爾森和門將泰勒，把球送入空門，上演絕平，將比分定格在4:4！
賽後老雷罕見地把熱刺不少球員罵得狗血淋頭，畢竟與其說對方運氣好，不如說是熱刺球員的心思已經沒放在聯賽上面了！“都不想在聯賽用力，是想去歐冠衛冕三連冠嗎？你們這種表現，我怎麼可能放心派你們上場！里奧！羅伊！埃德溫！還有你，馬塞爾！你怎麼指揮的？”
大家都大氣不敢喘一聲，德塞利率先起身承認自己的錯誤，隨後費迪南德等人也急忙起身表示了自己將不會再犯錯誤。老雷餘怒未消，不過礙於自己動了離隊的心思，不好意思再放狠話，畢竟這段時間賽程密集，球員也是辛苦了。
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