古利特坐不住了，第38分鐘，基恩忽然前插，與齊達內配合甩開莫里斯，接著分球給巴喬。由於懷斯補位防守，巴喬此時無人盯防，義大利人果斷自己帶球殺向切爾西禁區，逼迫勒伯夫前來攔截。
巴喬迅速把球送到禁區左側，那邊皮雷已經內切形成攻門的態勢，克拉克奮力回來封堵，皮雷腳腕一抖，又一次把球送了出去，他選擇推傳球門遠端，那邊羅納爾多正在與辛克萊爾同時衝刺。很遺憾，羅納爾多雖然搶先碰球，但是由於辛克萊爾的干擾，皮球最終擊中立柱彈出，切爾西逃過一劫！
上半場雙方最終互交白卷，中場休息的時候，溫格非常激動地表示他們打出了溫格心中的攻防轉換。坎通納也是有些意外，這支熱刺的表現讓他也有些驚訝，畢竟之前熱身賽的時候還顯得有些割裂，沒想到經過調解，能夠爆發出這麼喜人的效果。
“埃裡克，這就是我想要的感覺！”溫格花費了一個夏季，就是為了把他在馬賽潛心兩年打磨的體系複製到熱刺。相比馬賽來說，熱刺的球員配置更加強大，其實溫格希望把亨利與特雷澤蓋帶過來，但是就連相似的歐文和科勒都已經租借出去了，所以溫格決定再等等。
下半場比賽雙方易邊再戰，古利特換下了無所適從的莫里斯，派上了30歲羅馬尼亞球員丹·佩特雷斯庫，曾經熱刺也考慮過引入這位球員，後來終究擦肩而過。
更換了經驗豐富的英超老將，切爾西的攻防壓力小了不少，第52分鐘，利用一次角球機會，馬克·休斯亂戰中捅射破門，切爾西意外取得領先！溫格也無可奈何，足球場上的意外才是足球最大的魅力所在。
其實這次防守熱刺並沒有太大的失誤，德塞利很好地盯住了辛克萊爾，不過索斯蓋特的頭球解圍被佩特雷斯庫得到，再次送入禁區，皮球在人群中反彈了幾次，無論是迪馬特奧的搶射還是坎德拉的解圍都沒能成功，結果馬克·休斯勉強捅射就是把球送入球門裡了。
只是沒等切爾西高興多久，第57分鐘，同樣是角球機會，貝克漢姆準確找到了助攻上前的德塞利，熱刺隊長一記霸氣的頭槌破門，1:1！
第72分鐘，溫格連換兩人，科勒與內德維德上場，換下了巴喬和皮雷，又改為4-4-2陣容。溫格也不是真的要完全摒棄熱刺上個賽季的不敗陣容，只是熱刺的球員變化讓他也需要調整。古利特也撤下進球功臣馬克·休斯，派上33歲義大利前鋒維亞利。
雙方都希望能夠在剩下剩下時間裡面一擊制勝，然而直到終場哨響，比分依舊是1:1，慈善盾杯沒有加時賽，雙方直接進入點球大戰。辛克萊爾第一個主罰，不過范德薩一個側撲，把他的大力射門擋出！隨後齊達內輕鬆騙過德胡耶主罰命中，2:1暫時領先。佐拉第二個登場，范德薩判斷正確，只是佐拉射門角度刁鑽速度極快，皮球直入死角，切爾西暫時追成2:2。
熱刺這邊第二個主罰的是內德維德，捷克人一記重炮轟門得手，德胡耶剛剛準備撲救，皮球就已經鑽入球門，3:2！壓力巨大的迪馬特奧主罰的點球綿軟無力，范德薩輕鬆把錢按住，隨著基恩同樣爆射打入第三個點球，比分已經來到4:2！雖然切爾西由勒伯夫追回一分，只是隨著貝克漢姆的主罰得手，熱刺以5:3拿下比賽，溫格拿下開門紅。
英超首輪在8月8日開幕，但是熱刺的第一場英超比賽是9日，對手正是紅魔曼聯！今年首輪就有巔峰對決，讓弗格森和溫格都非常慎重。先進行的英超首輪比賽，利茲聯1:1戰平阿森納，賴特為阿森納取得領先，重返英超的哈塞爾巴因克扳平比分，兩位前熱刺球員現在各為其主，平分秋色，順帶一提，比賽結束前，利茲聯另一位前熱刺球員李·鮑耶與阿森納這個老對頭爆發衝突，不過他用自己一張黃牌換了阿森納雷米·加爾德、吉爾斯·格里曼迪和伊曼紐爾·佩蒂特三個人的黃牌！
萊切斯特城依靠伊恩·馬歇爾的頭球，1:0小勝阿斯頓維拉。紐卡斯爾聯2:1擊退謝週三，阿斯普里拉上下半場各下一城，本尼·卡伯恩一度扳平比分。南安普頓0:1不敵博爾頓，內森·布雷克打入唯一進球。
老雷回到西漢姆聯的首戰客場2:1逆轉升班馬巴恩斯利，尼爾·雷德芬開場不到十分鐘就首開紀錄，攻入巴恩斯利英超首球，下半場西漢姆聯由約翰·哈特森和蘭帕德連下兩城完成反超！布萊克本1:0小勝德比郡，凱文·加拉赫一劍封喉。
考文垂主場給予切爾西當頭棒喝，兩度落後兩次扳平，迪馬特奧先後助攻勒伯夫與託雷·安德烈·弗洛頭球得分，但是今天的英雄屬於考文垂的迪翁·都柏林，他先是兩次頭球得分，然後絕殺上演帽子戲法！
溫布林登與利物浦1:1握手言和，馬庫斯·蓋爾直接任意球得分，歐文點射追平比分。埃弗頓陰溝裡翻船，1:2輸給升班馬水晶宮，義大利名將阿蒂利奧·隆巴多打破僵局，布魯斯·戴爾鎖定勝局，比賽結束前，鄧肯·弗格森追回一球。
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萬眾期待之下，溫布利球場，英超首輪壓軸大戲熱刺“主場”迎戰曼聯，弗格森自信滿滿，揚言要給新人來個深刻的印象。在他看來，老雷的離開雖然對熱刺的實力沒有太大的影響，但是新來的溫格絕對是熱刺的破綻。溫格則溫文儒雅地表示弗格森有實力從熱刺手中奪得一座聯賽冠軍，證明他有一點本事，但是不多。對於兩個主帥的針鋒相對，外界一副吃瓜看戲的態度，球迷間倒是還好，畢竟熱刺先後輸送了不少支柱球員到曼聯，也是曼聯能夠奪得一次英超冠軍的重要原因。
溫格雖然表面雲淡風輕，不過坎通納知道他現在的壓力很大。溫格本場比賽派出的與慈善盾杯對陣切爾西的首發陣容一樣的名單：范德薩，坎德拉、德塞利、索斯蓋特、圖拉姆，基恩、貝克漢姆、齊達內，皮雷、巴喬、羅納爾多。
弗格森這邊用出4-2-3-1陣容：34歲前熱刺球員、丹麥門神彼得·舒梅切爾，32歲愛爾蘭左後衛丹尼斯·埃爾文、28歲挪威中衛羅尼·約翰遜、32歲的中衛老將加里·帕里斯特、20歲的菲爾·內維爾，雙後腰是22歲的尼基·巴特和30歲的傑森·多澤爾，單前腰是23歲荷蘭人約爾迪·克魯伊夫，左邊是24歲威爾士左前衛瑞恩·吉格斯，右邊是剛剛從熱刺轉會的25歲的達倫·安德頓，單前鋒也是剛剛從熱刺迴歸曼聯的31歲前鋒泰迪·謝林漢姆。
舒梅切爾三人對溫布利自然是沒有什麼歸屬感的，不過熱刺球迷給予了他們賓至如歸的感覺。三個人賽前接受了熱刺球迷的祝福，曼聯球迷也為教練席上的坎通納送上歡呼。
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