熱刺又一次成為了球星超市，核心齊達內同意尤文圖斯的報價，3000萬美元，約2400萬英鎊達成球壇第一身價！26歲的齊達內轉投意甲豪門尤文圖斯！德塞利轉會切爾西，肯·貝茨咬牙掏出800萬英鎊。令人意外的是，沒幾天，最高身價就被重新整理，羅納爾多2600萬英鎊加盟國際米蘭！同樣加盟國米的還有羅伯特·巴喬，僅僅200萬英鎊。
羅納爾多的離開是溫格意想不到的，只是莫拉蒂許以重金，又加上齊達內去往尤文圖斯，因此爭強好勝的羅納爾多覺得他應該要帶領國際米蘭奪得榮譽來證明自己。另外範意堅100萬英鎊加盟降級的水晶宮，他知道能夠在熱刺半個賽季混到英超冠軍和歐冠冠軍已經是很幸運的事情了，吳繼玉和李鋼也租借去了水晶宮，一些被證明無法在一線隊立足的青年球員也紛紛離隊，比如達倫·戴維斯，被送去了比利亞雷亞爾。
馬賽被熱刺挖了四個人，因此老實人馬克萊萊選擇留在馬賽，尹恩·沃克和斯凱爾斯也分別以250萬英鎊送去馬賽，還有卡爾、克萊門斯、艾倫等人，當做幾個球員交易的替代，馬賽也鬆了一口氣。紐倫堡剛剛奪得德甲冠軍，葉明翰不好意思那麼快就把巴拉克、斯塔姆抽調到熱刺，但是沒想到曼聯居然砸下1060萬英鎊搶走斯塔姆，葉明翰也同意了，斯塔姆沒來不要緊，熱刺轉身從都靈這邊把內斯塔帶回倫敦，此外比利亞雷亞爾的卡普德維拉重返熱刺。
溫格現在其實並不擔憂球員離隊的問題，擔憂的是青年隊一批青年才俊都已經到了嶄露頭角的時候了。門將理查德·賴特已經21歲了，正式升入一線隊，青年隊還有19歲的保羅·羅賓遜和右後衛尼克·揚、18歲的中衛萊德利·金、伍德蓋特、約翰·特里和左後衛阿什利·科爾、中場傑拉德、斯科特·帕克，前鋒阿蘭·史密斯，另外17歲的後腰巴里、卡里克和前腰喬·科爾，前鋒克勞奇和迪福都是躍躍欲試。
切爾西買走德塞利之後，又提出租借球員的想法，最終特里也隨著“師父”德塞利前往斯坦福橋，進行兩年的租借生涯。利茲聯則租借伍德蓋特和阿蘭·史密斯——格拉漢姆雖然是前阿森納主帥，但是對熱刺的眼光是非常認可的。溫格處理完一批英格蘭青年球員租借的事情，可還有一些海外球員，比如17歲的瑞典前鋒伊布拉希莫維奇，也是熱刺重點培養物件，後者也默默在蟄伏，期待代表一線隊的時候。
而且現在蘭帕德、里奧·費迪南德、歐文、李·亨德利等人都租借在外，羅納爾多的突然離隊，讓溫格動了召回歐文的心思，可惜葉明翰已經答應利物浦讓歐文多呆一年，再加上特雷澤蓋和亨利的加盟，溫格才作罷。
現在熱刺的一線隊名單如下：1號，埃德溫·范德薩，荷蘭門將，1970年28歲；2號，利利安·圖拉姆，法國右後衛，1972年26歲；3號，樊尚·坎德拉，法國左後衛，1973年25歲；4號，帕特里克·維埃拉，法國後腰，1976年22歲；5號，索爾·坎貝爾，英格蘭中衛，1974年24歲；6號，加雷斯·索斯蓋特，英格蘭中衛，1970年28歲；7號，大衛·貝克漢姆，英格蘭中場，1975年23歲；8號，帕維爾·內德維德，捷克中場，1972年26歲；9號，揚·科勒，捷克前鋒，1973年25歲；10號，保羅·斯科爾斯，英格蘭中場，1974年24歲；11號，羅貝爾·皮雷，法國中場，1973年25歲；12號，吉安路易吉·布馮，義大利門將，1978年20歲；13號，霍安·卡普德維拉，西班牙左後衛，1978年20歲；14號，亞歷山德羅·內斯塔，義大利中衛，1976年22歲；15號，傑米·卡拉格，英格蘭中衛，1978年20歲；16號，羅伊·基恩，愛爾蘭中場，1971年27歲；17號，弗雷德裡克·永貝里，瑞典中場，1977年21歲；18號，斯蒂夫·傑拉德，英格蘭中場，1980年18歲；19號，達維德·特雷澤蓋，法國前鋒，1977年21歲；20號，羅納爾迪尼奧，巴西前腰，1980年18歲；21號，蒂埃裡·亨利，法國前鋒，1977年21歲；22號，維利·薩尼奧爾，法國右後衛，1977年21歲；23號，奧勒·居納爾·索爾斯克亞，挪威前鋒，1973年25歲；24號，威廉·加拉，法國中衛，1877年21歲；25號，理查德·賴特，英格蘭門將，1977年21歲；26號，孫續洋，華夏邊後衛，1977年21歲；27號，隋西明，華夏中場，1977年21歲；28號，張時祥，華夏中場，1976年22歲；29號，李銀翼，華夏前鋒，1977年21歲。
現在熱刺一線隊最年長的居然是28歲的范德薩和索斯蓋特！場上隊長就是索斯蓋特了，第二隊長則是羅伊·基恩，第三隊長給了圖拉姆。溫格的首發名單預計是：范德薩，坎德拉、索斯蓋特、坎貝爾、圖拉姆，基恩、內德維德、貝克漢姆、斯科爾斯，科勒與索爾斯克亞。第二陣容則是：布馮，卡普德維拉、內斯塔、加LS尼奧爾，維埃拉、皮雷、永貝里、羅納爾迪尼奧，特雷澤蓋與亨利。理查德·賴特、卡拉格、孫續洋、傑拉德、隋西明、張時祥、李銀翼都是固定的替補席球員。
熱刺也在8月初宣佈轉會結束，準備專心備戰新賽季。98-99賽季並不容易，齊達內、羅納爾多、巴喬、德塞利等核心球員的離開肯定會影響熱刺的實力，溫格需要儘快重新磨合隊伍。考慮到總體的實力情況，本賽季的熱身賽對手分別是：降級的水晶宮、法甲的馬賽、西甲的皇家貝蒂斯和意甲的國際米蘭。
水晶宮是因為範意堅等人的原因，馬賽的股份都轉給德雷福斯了，所以可以正大光明地邀請過來，順帶一提，比利亞雷亞爾的股份也轉出去了，給了費爾南多·羅伊格，不過幾個年輕球員莫倫特斯、特里斯坦、貝萊隆、巴拉哈、埃爾格拉和薩爾加多的合同都在熱刺這邊，只是考慮到來的機會不大，所以熱刺也就返租給比利亞雷亞爾。至於國際米蘭，那是因為莫拉蒂從熱刺買走了羅納爾多和巴喬，自然是希望在熱刺這邊再結個善緣。
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