同一天進行的優勝者杯，誰也沒想到，歐足聯宣佈這就是最後一屆優勝者盃賽事，因此衛冕冠軍切爾西和足總盃亞軍紐卡斯爾聯都挺珍惜這次機會的。切爾西主場依靠勒伯夫的任意球破門，1:0小勝瑞典的赫爾辛堡。紐卡斯爾聯2:1擊敗南斯拉夫的貝爾格萊德游擊隊，阿蘭·希勒首開紀錄，武克·拉索維奇點射扳平比分，尼古拉·達比扎斯利用任意球機會頭球打入制勝球。
9月14日進行的歐洲聯盟杯當中，利茲聯依靠哈塞爾巴因克的進球，1:0小勝葡萄牙的馬裡迪莫。利物浦客場3:0大勝斯洛維尼亞的科希策，帕特里克·博格、卡爾·海因茨·裡德爾和歐文各下一城。布萊克本0:1不敵里昂。曼聯在第22、23分鐘被挪威的斯特摩加斯特連下兩城，然後在最後十分鐘，第83分鐘，埃爾文射門得分拉開大逆轉序幕，第89分鐘和傷停補時，替補登場的安迪·科爾獨中兩元，最終3:2上演不可思議的絕地反擊。
9月18日，英超第6輪進行，阿斯頓維拉客場與利茲聯互交白卷。利物浦3:3被查爾頓逼平！理查德·魯弗斯先頭球打破僵局，客隊反客為主取得領先，之後歐文禁區內造點，萊斯·費迪南德一蹴而就扳平比分。下半場克萊夫·門東薩反擊破門再次領先，然後帕特里克·博格遠射第二次將比分追平，之後萊斯·費迪南德進球反超比分，但是1分鐘後，史蒂夫·瓊斯破門將比分定格。
米堡2:2與埃弗頓平分秋色，上半場漢密爾頓·理查德梅開二度，幫助米堡取得兩球領先，下半場邁克爾·波爾點射命中，1分鐘後約翰·科林斯進球快速扳平比分。諾丁漢森林與西漢姆聯90分鐘毫無建樹，0:0握手言和。
紐卡斯爾聯客場5:1逆轉屠殺考文垂！第4分鐘，諾埃爾·惠蘭頭球破門為主隊取得夢幻開局，結果接下來噩夢開始，尼古拉·達比扎斯利用角球機會頭球扳平比分，之後阿蘭·希勒左右開弓獨中兩元、加里·斯皮德與斯蒂芬·格拉斯分別破門。德比郡2:0輕取萊切斯特城，斯特凡·施諾爾和保羅·萬喬普上下半場各進一球。溫布林登2:1擊敗謝週三，開場1分鐘不到，傑森·尤爾就閃電進球，下半場尤爾再下一城，比賽結束前，客隊由迪卡尼奧扳回一城。
9月19日，熱刺客場挑戰墊底的南安普頓。溫格派上的是：布馮，卡普德維拉、索斯蓋特、坎貝爾、圖拉姆，基恩、內德維德、貝克漢姆、羅納爾迪尼奧，科勒和李銀翼。
南安普頓主帥依舊是42歲的戴夫·瓊斯，夏季南安普頓花140萬英鎊和87.5萬英鎊分別引入布萊克本31歲邊鋒斯圖爾特·裡普利與20歲前鋒詹姆斯·比蒂、56萬英鎊買回切爾西35歲威爾士前鋒馬克·休斯、22萬英鎊簽下法國聖埃蒂安25歲摩洛哥左前衛哈桑·卡赫盧爾、免費拿到阿森納25歲蘇格蘭中衛斯科特·馬歇爾、30歲右後衛斯科特·希利從曼城自由加盟、免費簽下都靈19歲義大利前鋒科西莫·薩利與佛羅倫薩18歲義大利前鋒亞歷山德羅·阿澤尼，合計用掉305.5萬英鎊。
不過他們21歲新星凱文·戴維斯被布萊克本砸下703萬英鎊帶走！19萬英鎊放走26歲左後衛李·託德到布拉德福德、36歲中場凱文·理查森自由加盟巴恩斯利、26歲挪威前鋒斯蒂格·約翰森免費去往瑞典赫爾辛堡。拿到722萬英鎊，淨收入416.5萬英鎊！
不過目前看來，南安普頓人員的變動磨合還不夠，五連敗墊底，開局不利。戴夫·瓊斯本場比賽以4-5-1迎戰：31歲威爾士門將保羅·瓊斯，30歲左後衛弗朗西斯·貝納利、18歲小將韋恩·布里奇、19歲小將菲爾·華納、28歲右後衛傑森·多德，31歲前熱刺後腰大衛·赫韋斯、33歲後腰卡爾頓·帕爾默、19歲小將凱文·吉本斯、26歲威爾士前腰大衛·休斯、30歲前腰馬修·勒蒂塞爾，26歲挪威前鋒埃吉爾·奧斯滕斯塔德。
看著南安普頓的陣容，溫格也知道為什麼南安普頓那麼慘烈——連個首發正印中衛都沒有，畢竟布里奇是左後衛、華納是右後衛……於是開場5分鐘，熱刺就輕鬆取得領先。勒蒂塞爾試圖送球到奧斯滕斯塔德腳下被坎貝爾斷下，後者迅速出球找基恩，基恩搶在勒蒂塞爾反搶前把球分給貝克漢姆，又見精確長傳！
皮球準確落在科勒頭頂，捷克前鋒只需要抗住布里奇完成頭球擺渡，李銀翼一下就從華納身邊衝出，追上皮球，面對出擊到半路的瓊斯，輕巧地搓射，皮球從瓊斯頭頂越過，落入空門，1:0！溫格點點頭，李銀翼的盤帶可能稍弱，但是射門和跑位確實達到了一定水準。
丟球之後的南安普頓老老實實龜縮半場防守，不過第25分鐘，右路圖拉姆忽然前插傳球，貝克漢姆禁區前見無人上來干擾，直接遠射！皮球劃出弧線飛入右上角，2:0！溫格搖搖頭，居然放任貝克漢姆這麼輕鬆地遠射，南安普頓的防守若一直是這樣的糟糕表現，那麼本賽季基本可以鎖定一個降級名額了。
戴夫·瓊斯如何不知道問題所在？要不是赫韋斯和帕爾默輪番盯住羅納爾迪尼奧，或許熱刺還有更多進球出現。現在巴西小子已經聲名鵲起，本身熱刺就是萬眾矚目的焦點，隨便一個出場球員都會引起注意，何況表現非常亮眼的羅納爾迪尼奧？
第38分鐘，熱刺繼續施壓，勒蒂塞爾被貝克漢姆糾纏，試圖轉給另一側的大衛·休斯，結果皮球被內德維德斷下，接著皮球被送到中圈的羅納爾迪尼奧腳下！回撤的羅納爾迪尼奧身邊只有年輕的吉本斯，羅納爾迪尼奧與他也在青年聯賽交過手，一個節奏上的小變化就擺脫了後者，接著面對赫韋斯和帕爾默的攔截，羅納爾迪尼奧一個扭頭看向左路前插的坎德拉，腳下則一個直塞把球從兩人直接送過去！
赫韋斯和帕爾默第一次遇到指東打西，根本不及反應，科勒扛住布里奇，腳下把球往另一側一送，李銀翼跟上將球領走，從華納身側殺過，點球點附近面對瓊斯輕鬆推射左下角破門，3:0！場上的南安普頓球員非常沮喪，這怎麼玩？
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