10月17日，熱刺客場挑戰萊切斯特城。溫格考慮到參加國家隊比賽的球員舟車勞頓，派上：理查德·賴特，卡普德維拉、內斯塔、卡拉格、薩尼奧爾，維埃拉、孫續洋、隋西明、張時祥，科勒與李銀翼。
今年夏季萊切斯特城花187.5萬英鎊從切爾西引入27歲牙買加中衛弗蘭克·辛克萊爾、免費簽下博爾頓28歲北愛爾蘭中衛加里·塔格特和凱特林18歲前鋒勞裡·達德菲爾德，62.5萬英鎊把中衛普賴爾送去德比郡、放27歲中衛朱利安·沃茨自由加盟布里斯托爾城、22歲愛爾蘭中場弗格爾·哈金免費去往愛爾蘭波西米亞人、25歲德國前腰薩沙·倫哈特自由轉會德國伍珀塔爾，總計花掉125萬英鎊。
本場比賽，萊切斯特城46歲北愛爾蘭主帥馬丁·奧尼爾選擇4-3-3陣容來兵行險招：29歲美國門將凱西·凱勒，27歲左後衛羅伯·烏拉索恩、30歲蘇格蘭中衛馬特·埃利奧特、新援辛克萊爾和塔格特，27歲北愛爾蘭中場尼爾·列儂、24歲威爾士中場羅比·薩維奇、24歲土耳其前腰穆茲·伊澤特，29歲邊鋒史蒂夫·古皮、熱刺20歲租借前鋒赫斯基與33歲老將託尼·科特！
不過明顯奇襲並沒有威脅到熱刺，第12分鐘，隋西明右路與薩尼奧爾配合拉開空間，隋西明在烏拉索恩回位前送出傳球到禁區中路，科勒靠住辛克萊爾右腳怒射破門，1:0！
第25分鐘，熱刺擴大領先優勢！伊澤特試圖突破維埃拉被斷球，維埃拉迅速把球交給左側，孫續洋拿球，一個外腳背撇球，卡普德維拉左路高速前插，將球領走！卡普德維拉帶球過中線後就把球送入禁區，科勒頭球一蹭，皮球來到後點，李銀翼及時出現，搶在埃利奧特之前把球鏟入球門，2:0！
不過第37分鐘，隋西明拿球被薩維奇斷下，皮球被送到伊澤特腳下，這一次他沒有嘗試強突維埃拉，選擇回敲，列儂跟上直塞！皮球來到赫斯基腳下，卡拉格上前試圖破壞，赫斯基用身體卡住卡拉格，然後猛然轉身左腳打門！賴特猝不及防，等他撲救的時候，皮球已經近在咫尺，2:1！赫斯基破門追回一分！進球后的赫斯基沒有慶祝，畢竟他還是熱刺的球員，熱刺一向不設定迴避條款，不然他今天都不能上場。
中場休息的時候，不死心的奧尼爾做出人員調整，派上21歲蘇格蘭後腰斯圖爾特·坎貝爾，換下塔格特，變陣3-4-3！第66分鐘，溫格連換兩人，孫續洋和隋西明被皮雷與永貝里換下。
更換球員後，萊切斯特城的兩個邊路壓力更大，尤其是永貝里，體力充沛，第72分鐘，永貝里右路強突傳中，科勒頭球攻門，凱勒奮力把球托出底線。不過隨後皮雷角球發入禁區，科勒頭球攻門，凱勒把球勉強打出，張時祥點球點左側直接凌空打門，皮球穿過人群，鑽入空門，3:1！
進球后的張時祥被換下，羅納爾迪尼奧上場。溫格也是有意識讓華夏球員組團上場，他們默契度比較高，體能上基本能夠打滿全場，但是不適合連續作戰，平圖斯已經很厲害了，不過熱刺的賽程過於密集，要不是球員儲備足夠，估計夠嗆。
羅納爾迪尼奧登場後很快就製造威脅，第81分鐘，羅納爾迪尼奧接到維埃拉的傳球，一個外腳背撥球，把球從斯圖爾特·坎貝爾雙腿之間送過，然後迅速追上球，將球交給科勒後繼續前插！
科勒心領神會地把球磕到羅納爾迪尼奧面前，羅納爾迪尼奧加速追上皮球，一踩一捅就過掉上來的埃利奧特，直接面對門將！凱勒大喝一聲衝上前，羅納爾迪尼奧露出一絲微笑，右腳輕巧地劃過皮球底部，足球黏在他的腳面離地，凱勒試圖繼續靠近，結果羅納爾迪尼奧右腳發力，把球甩向球門！凱勒已經沒辦法改變身形，只能看著皮球從他半腰處掠過，飛入球門，4:1！
科勒和李銀翼都目瞪口呆，何況萊切斯特城的其他球員？半空甩牛尾巴射門？電視轉播也不斷重播這個進球，太精彩了！小羅笑著比劃著自己招牌進球慶祝動作——右手大拇指與小拇指伸出，有點類似打電話的手勢，不斷搖動著——這是巴西打招呼的一個手勢，類似你好！
第85分鐘，鬆懈的熱刺被萊切斯特城再次破門，穆茲·伊澤特發洩般的遠射徑直鑽入球門右上角，賴特完全沒有反應。溫格見狀有些嘆息，是太久沒有上場了嗎？這種表現如何在競爭激烈的熱刺一線隊立足？好在最終熱刺還是4:2擊敗對手拿下八連勝。
另外一場比賽，考文垂1:0小勝謝週三，迪翁·都柏林打進位制勝球。熱刺8連勝24分一騎絕塵，阿斯頓維拉6勝3平保持不敗21分第二，曼聯17分第三，切爾西15分第四，阿森納與紐卡斯爾聯14分佔據前六，南安普頓1分墊底。
10月21日，歐冠小組賽第三輪進行，熱刺主場迎戰奧地利的格拉茨風暴。溫格擺出的陣容是：范德薩，坎德拉、坎貝爾、索斯蓋特、圖拉姆，基恩、皮雷、貝克漢姆、斯科爾斯，特雷澤蓋與亨利。
這是奧地利的老牌球隊，成立於1909年，主教練是57歲的南斯拉夫人伊維卡·奧西姆。本場比賽，奧西姆派上3-5-2的陣容：31歲波蘭門將卡齊米爾茲·西多爾祖克，31歲南斯拉夫中衛蘭科·波波維奇、32歲德國後衛弗朗哥·福達、31歲後衛馬里奧·波什，27歲左邊衛金特·諾伊基西納、26歲後腰羅曼·馬利希、32歲德國前腰馬庫斯·舒普、29歲前腰漢內斯·雷恩梅爾、24歲右前衛馬庫斯·紹普，24歲前鋒馬里奧·哈斯與29歲隊長伊維卡·瓦斯蒂奇。
此前格拉茨風暴兩連敗，目前小組墊底，因此奧地利人希望奇襲爭取最後的一線希望。開場後，格拉茨風暴直接壓過半場進攻！第8分鐘，老辣的馬庫斯·舒普送出直塞，索斯蓋特沒能跟住瓦斯蒂奇，對方順勢右腳低射遠角破門！范德薩盡力側撲，也就是摸了一下皮球，沒能阻止丟球，0:1！
就在格拉茨風暴還想繼續乘勝追擊的時候，被激怒的熱刺迅速予以回應！第13分鐘，皮雷左路突擊，躲開紹普的糾纏，迅速分球，坎德拉後插上領球下底，把球掃傳禁區，特雷澤蓋倚住福達回敲，斯科爾斯弧頂跟上怒射！馬利希稍慢一步，只能看著皮球搶在門將西多爾祖克側撲前鑽入球門，1:1！
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