不過或許是一路順風順水，導致今天在斯坦福橋，熱刺的表現非常萎靡，溫格皺眉看著因為雨雪導致更加糟糕的場地。由於過多的泥濘，所以熱刺的傳跑很難順利展開，雖然切爾西也差不多，但是本場比賽維亞利更多是防守，破壞總比創造來得容易。
比賽的膠著、糟糕的天氣和場地，最終上半場雙方都沒有什麼機會，貝克漢姆在波耶特的騷擾下很難發揮作用，莫里斯也不斷干擾著斯科爾斯。內德維德的傳球則顯得過於直接，被勒伯夫等人一一化解。當然，切爾西的機會更少，佐拉提不起速度和技術、維亞利更是要分心指揮。
下半場開始後不久，過於積極的亨利在前場逼搶時連吃兩張黃牌被罰下場！說起來也是有些冤枉——本來貝克漢姆好不容易把球送到切爾西防線後面，亨利難得追上皮球，可是皮球落地後直接黏在了泥裡，而亨利腳底打滑，直接正面撞翻了倒黴的杜伯裡，主裁判卻直接給了他一張黃牌。亨利申訴是場地原因，不是故意的，但是不慎甩了主裁判一臉泥……於是主裁判格拉漢姆·鮑爾出示第二張黃牌把倒了八輩子黴的亨利罰下。
溫格怒斥鮑爾的不專業執法，第四官員可能也看不下去，都沒和鮑爾說。可是事已至此，亨利一臉鬱悶茫然地下場，溫格擁抱了一下這個倒黴孩子，並且明確告訴他會就紅牌進行申訴——實際上賽後英超委員會和英格蘭裁判委員會都同意取消這張紅牌，確實從錄影顯示，這個是場地的原因，並非亨利主觀意願，而第二張黃牌的“不尊重裁判”也是意外，是亨利戴著手套因為撐地沾了泥巴，也不是有意的。
總之少一人作戰的熱刺處處被動，溫格只好換下科勒，派上特雷澤蓋。維亞利也趁機換下佐拉，派上弗洛。第80分鐘，維亞利接到弗洛的頭球擺渡，禁區左側得球，索斯蓋特防守到位，於是維亞利選擇把球回傳弧頂，波耶特搶在基恩到位前一記重炮轟門！范德薩蹬地側撲，結果腳一滑，沒能撲出去，只能看著皮球入網，0:1！
溫格咒罵著斯坦福橋該死的爛菜地，不過切爾西球迷則是瘋狂歡呼。溫格本想著換人，但是又不知道該派上誰——替補席上面大多都是技術型和速度型球員，這種場地還能派上誰？傷停補時，佩特雷斯庫右路起球，弗洛頂開索斯蓋特之後甩頭破門，0:2！切爾西鎖定勝局，熱刺則遭遇本賽季聯賽首敗！
其他比賽，曼聯主場翻船，2:3不敵米堡！補賽消耗了曼聯球員不少體力，結果體力充沛的米堡上半場就由漢密爾頓·理查德和迪恩·戈登連下兩城，反客為主取得領先，下半場布萊恩·迪恩再進一球，基本殺死比賽！在弗格森的排程下，尼基·巴特和小克魯伊夫連扳兩城，但是最終還是沒能完成絕地翻盤。
利物浦主場2:0完勝謝週三，帕特里克·博格和歐文各進一球。紐卡斯爾聯憑藉斯特芬·格拉斯的進球，主場1:0小勝萊切斯特城。考文垂1:1與德比郡戰平，諾埃爾·惠蘭與李·卡斯利各自建功。諾丁漢森林主場2:2被布萊克本逼平，斯蒂夫·切特爾點射打破僵局，道奇·弗裡德曼破門擴大領先優勢，下半場內森·布萊克梅開二度將比分扳平，第二個進球是傷停補時打入的絕平球！
南安普頓3:1大勝溫布林登，埃吉爾·奧斯滕斯塔德獨中兩元、哈桑·卡奇洛爾破門得分，客隊由馬庫斯·蓋爾打入挽回顏面的進球。西漢姆聯2:1力擒埃弗頓，馬克·凱勒打入遠射世界波，丹尼·卡達馬特里接到巴姆比助攻得分扳平比分，凱勒助攻特爾弗·辛克萊爾頭球破門打入制勝進球。
12月19日，阿森納3:1擊敗利茲聯，博格坎普、格里曼迪和佩蒂特各進一球，哈塞爾巴因克追回一分，比賽結束前，格里曼迪犯規被紅牌驅逐。12月20日，阿斯頓維拉客場1:0擊敗查爾頓，憑藉開場3分鐘主隊後衛理查德·魯弗斯的烏龍球，阿斯頓維拉幸運獲勝。
遭遇賽季首敗之後，熱刺依舊43分高居榜首，阿斯頓維拉34分第二，切爾西33分升至第三，曼聯31分落到第四！阿森納29分第五、利茲聯28分第六。
12月21日，熱刺出現在日本東京，參加豐田杯的比賽。本來是在11月30日進行，但是由於與聯賽盃比賽衝突，熱刺申請調整並獲得透過。今年豐田杯的對手是巴西的瓦斯科達伽馬，這是他們首次奪得解放者杯，也是到後來為之的唯一一次。
瓦斯科達伽馬主帥是57歲巴西人安託尼奧·洛佩斯，他派上的是4-4-2陣容：28歲門將卡洛斯·傑曼諾，21歲左路小將費利佩·洛雷羅、24歲中衛奧德萬、37歲老將隊長毛羅·加爾旺、25歲羅馬租借球員瓦格納，26歲中場拉蒙·梅內塞斯、23歲中場儒尼尼奧·伯南布卡諾、33歲中場老將路易西尼奧、19歲中場小將納沙，30歲前鋒多尼澤特搭檔23歲前鋒路易桑。溫格派出：布馮，卡普德維拉、內斯塔、卡拉格、薩尼奧爾，維埃拉、孫續洋、隋西明、張時祥，李銀翼和索爾斯克亞。
要說目前的瓦斯科達伽馬裡面最值得期待的球員，就是23歲的儒尼尼奧·伯南布卡諾，也就是後來效力里昂的落葉任意球大師小儒尼尼奧！其他的球員都沒啥可看的。
比賽開始後，熱刺與瓦斯科達伽馬打得有來有回，甚至稍占上風——哪怕派上的是實力僅高於熱刺青年隊的華夏四人組。沒辦法，這幾位球員雖然能夠融入到熱刺的體系裡面，但是個人能力還是稍差一些，到其他中下游隊伍打主力沒什麼大問題，在熱刺就平庸了許多。
第25分鐘，熱刺禁區前由張時祥試圖突破製造任意球，由維埃拉主罰，一記有力重炮轟門！皮球打在納沙身上反而變線彈入球門，門將傑曼諾已經撲了出去，只能目送皮球入網，1:0！熱刺有些幸運地取得領先！溫格也不在意，領先就行。
中場休息的時候，熱刺球員都有些疲憊，畢竟橫跨半個地球來比賽，打切爾西的時候不少球員就已經先過來了，比如布馮和內斯塔，他們還參加了12月16號的一場友誼賽，是為了紀念義大利足協成立100週年，由義大利對陣世界明星隊的比賽！羅納爾多、齊達內、巴蒂斯圖塔代表的是世界明星隊，內斯塔、布馮、卡納瓦羅、因扎吉等人是代表義大利，最終義大利6:2大勝。
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