12月28日，切爾西在斯坦福橋與曼聯互交白卷。利茲聯主場2:2被溫布林登逼平，布魯諾·裡貝羅和大衛·霍普金上下半場先後破門兩次幫助利茲聯取得領先，羅比·厄爾與卡爾·科特則兩次幫客隊扳平比分。
2018年結束，英超聯賽20輪過後，熱刺14勝5平1負47分強勢領跑，切爾西與阿斯頓維拉37分落後10分！曼聯與阿森納35分、利茲聯32分、利物浦31分、西漢姆聯30分佔據前八位。
1999年1月1日，歐盟發生一件大事——那就是歐元在歐盟成員國範圍內正式發行！在接下來3年裡面，各主要成員國的貨幣：法國的法郎、德國的馬克、義大利的里拉、西班牙的比塞塔、荷蘭的荷蘭盾、奧地利的先令等等都還能並行，但是到2002年，將會統一採用歐元，至於英格蘭，他們堅持不加入歐元區，還是使用英鎊！這當然還是跟1992年讓葉明翰真正發家的那次金融風暴有關，自從1992年英國宣佈與歐洲貨幣脫鉤，就一直沒回去。
1月2日，英格蘭足總盃開賽，熱刺迎來本賽季第四個重要賽事。目前足總盃已經進行到第3輪，熱刺的對手是沃特福德。溫格也沒太重視，派出的是青年隊為主的陣容：理查德·賴特，阿什利·科爾、加拉、萊德利·金、尼克·揚，傑拉德、卡里克、喬·科爾、羅納爾迪尼奧，克勞奇與迪福！
沃特福德的主教練是55歲的格拉漢姆·泰勒，前英格蘭國家隊主帥——被維納布林斯取而代之獲得歐洲盃之前那個。本場比賽他派上6-2-2陣容：35歲門將阿萊克·張伯倫，26歲北愛爾蘭左後衛彼得·肯尼迪、30歲奈及利亞左後衛本·伊羅哈、21歲後衛保羅·羅賓遜、31歲中衛斯蒂夫·帕爾默、25歲威爾士中衛羅伯特·佩奇、27歲右後衛達倫·巴澤利，25歲澳大利亞中場理查德·約翰森、25歲牙買加中場邁卡·海德，19歲年輕高中鋒吉弗頓·諾爾·威廉姆斯搭檔25歲蘇格蘭前鋒阿蘭·斯馬特。
出人意料的是，開場不到1分鐘，熱刺就丟球了！過於興奮的熱刺一開始就打算大舉壓上，結果卡里克試圖分球未果，被狡猾的海德斷下，然後把球送到弧頂！萊德利·金上前盯防拿球的威廉姆斯，後者急忙把球分出去，斯馬特直接打門被加拉擋出！但是後插上的約翰森迎球轟出世界波，皮球直飛球門右上角，賴特鞭長莫及，0:1！
好在丟球反而讓熱血上頭的熱刺球員冷靜下來，僅僅10分鐘之後，熱刺就扳平比分！傑拉德後插上遠射被密集的沃特福德後防線擋下，捨身堵槍眼的佩奇倒地，皮球被迪福搶先趁亂捅入球門，1:1！
3分鐘後，卡里克長傳禁區，克勞奇輕巧停球后轉身，被猝不及防的帕爾默絆倒，主裁判特爾弗·瓊斯判罰點球！羅納爾迪尼奧主罰命中，2:1！熱刺僅僅用3分鐘就完成逆轉。
精彩繼續，第20分鐘，羅納爾迪尼奧一個甩牛尾巴過掉約翰森，然後等羅賓遜上來補防的時候一個穿襠球過人，接著不看人傳球，把球送入禁區，克勞奇順勢打門被門將張伯倫擋出，迪福再次機敏出現在球前，補射空門上演梅開二度，3:1！
第34分鐘，沃特福德獲得角球機會，雖然海德送出的皮球被萊德利·金頭球解圍出禁區，但是助攻上前的彼得·肯尼迪直接凌空抽射再次洞穿熱刺的球門，賴特無能為力，3:2！
第43分鐘，傑拉德還以顏色，在禁區外接到喬·科爾的腳後跟傳球，重炮轟門得手，4:2！可以說雙方頻頻進球，除了落後的沃特福德球迷，其他球迷們都看得非常過癮。
中場休息的時候，泰勒派上利物浦舊將，36歲以色列前鋒羅尼·羅森塔爾，這位前利物浦球星的登場確實有給熱刺的年輕人們帶來一些壓力，但是畢竟英雄遲暮，羅森塔爾在熱刺青年球員的衝擊下，並沒有什麼發揮。第66分鐘，雙方都有人員調整，沃特福德換下斯馬特，派上24歲前鋒尼克·賴特，溫格則用伊布拉希莫維奇、羅西基和比利亞一口氣換下了克勞奇、迪福與喬·科爾！
18歲的伊布拉希莫維奇是來自瑞典的高中鋒，1995年就加盟馬爾默，溫格看過他的錄影之後，求賢若渴，最終今年夏季把他從瑞典帶回倫敦，這半年主要是讓他學習語言和熟悉熱刺的打法。19歲的羅西基是捷克前腰，很早就加入了布拉格斯巴達，今年被挖來熱刺，接替羅納爾迪尼奧。至於18歲的比利亞，之前在希洪競技，後來被挖到比利亞雷亞爾，今年夏季加盟熱刺青訓。
雖然這幾個球員上場之後也很努力，但是畢竟是足總盃的比賽，與青年隊的比賽不同，三個人還是有些不太適應，一直到第87分鐘，三個人打出默契配合，羅西基接到羅納爾迪尼奧的分球，面前無人盯防，索性自己帶球推進，吸引了防守之後，把球送到禁區，伊布拉希莫維奇用一記非常規的腳外側傳球，讓後插上的比利亞獲得良機，小個子比利亞跟上捅射破門，將比分定格在5:2！
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伊布拉希莫維奇傲然與比利亞擁抱了一下，畫面有些喜感，人高馬大的伊布拉希莫維奇抱著個子矮小的比利亞，跟父子一樣，羅西基則是一臉弱弱的笑意，好一個“一家三口”！總之熱刺輕鬆晉級。
休整一週之後，1月8日，英超重燃戰火，第21輪聯賽進行，熱刺客場造訪希爾斯堡球場，對陣謝週三。謝週三在1月1日損失了頭號球星——31歲的義大利前鋒保羅·迪卡尼奧，223萬歐元（140萬英鎊）轉投老雷的西漢姆聯！丹尼·威爾遜乾脆以5-4-1的陣容來迎戰：11月11日花40萬歐元（25萬英鎊）從捷克奧斯特拉瓦緊急簽下的前紐卡斯爾聯31歲捷克門將帕維爾·斯爾尼塞克，安迪·欣奇克利夫、德揚·斯特凡諾維奇、埃莫森·託姆、德斯·沃克、彼得·阿瑟頓，22歲後腰裡奇·亨弗雷斯、維姆·瓊克、彼得·魯迪、尼克拉斯·亞歷山德森，本尼·卡波恩！
溫格重新調整了人員：范德薩，坎德拉、索斯蓋特、坎貝爾、圖拉姆，基恩、皮雷、貝克漢姆、斯科爾斯，科勒與亨利。然而比賽開始僅僅9分鐘，科勒就再次受傷離場，索爾斯克亞披掛上陣。禍不單行，第27分鐘，貝克漢姆也受傷下場，永貝里替補上陣。
謝週三兇狠的防守讓熱刺苦不堪言，而主裁判加里·威拉德尺度略顯寬鬆，熱刺經常連任意球都拿不到。哪怕下半場溫格派上傷愈復出的福勒，換下亨利，也沒有什麼機會，最終雙方0:0悶平。
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