2月19日，英超第26輪進行。熱刺客戰米堡，在溫格看來，上一場比賽米堡遭遇一場五球慘敗，應該會士氣低落，正是取勝的好機會！不過米堡主帥羅布森才不這麼想——為了老東家曼聯，他願意率領米堡利用主場之利好好狙擊一下熱刺！
本場比賽，羅布森派出了5-4-1的防守陣容：馬克·施瓦茨，迪恩·戈登、加里·帕里斯特、斯蒂夫·維克斯、科林·庫珀、20歲小將右後衛羅比·斯托克戴爾，31歲中場羅比·穆斯托、安迪·湯森德、艾倫·摩爾、保羅·加斯科因，單前鋒米克爾·貝克。溫格則是派出：范德薩，卡普德維拉、坎貝爾、索斯蓋特、薩尼奧爾，維埃拉、內德維德、永貝里、羅納爾迪尼奧，特雷澤蓋與亨利。
雖然是客場作戰，但是熱刺依舊是咄咄逼人，面對加斯科因，羅納爾迪尼奧也是頗為興奮，只是今天更興奮卻是施瓦澤，先後撲出特雷澤蓋的頭球和亨利的低射，就連羅納爾迪尼奧連過穆斯托和維克斯之後的打門都被施瓦澤化解。溫格眼皮直跳，本來羅布森安排鐵桶陣，熱刺的機會不算多，又遇到門將狀態出色，感覺今天有點難。
中場休息的時候，按耐不住的溫格換下亨利，派出福勒加強進攻，只是總是臨門一腳欠缺運氣。羅布森見熱刺心急，也派上前鋒漢密爾頓·理查德，撤下狼狽的艾倫·摩爾，試圖打一波反擊，只是熱刺防守也在索斯蓋特的指揮下毫無破綻。雙方都不斷調兵遣將，只是比賽結束的時候，依舊沒有建樹！
聯賽五連平，一場1:1，剩下都是0:0，溫格也毫無辦法，相當於丟掉了整整10分！尤其是其他比賽，曼聯客場1:0小勝考文垂，吉格斯一擊制勝。切爾西客場3:1大勝諾丁漢森林，米凱爾·福塞爾第6分鐘就攻破對方球門，比亞內·古德貝克上下半場各下一城鎖定勝局，諾丁漢森林僅僅由霍伊東克扳回一分。阿森納5:0血洗萊切斯特城，阿內爾卡上演帽子戲法、雷·帕洛爾梅開二度，博格坎普上演助攻大四喜……現在熱刺52分，曼聯51分、切爾西50分、阿森納49分，即便少賽一場，熱刺的壓力也非常大！
倒是利物浦主場2:2被西漢姆聯逼平，萊斯·費迪南德與歐文先後進球為紅軍領先，但是蘭帕德點射、馬克·凱勒遠射兩度扳平比分。利茲聯1:0小勝埃弗頓，威侖·高斯頓打入唯一進球。查爾頓客場2:0完勝德比郡，安迪·亨特與馬丁·普林格各進一球。
謝週三客場4:1大勝布萊克本，丹尼·松納先攻破主隊球門，隨後彼得·魯迪梅開二度，揚森·麥卡蒂爾幫助布萊克本追回一球，安迪·布斯進球徹底殺死比賽。南安普頓2:1力克紐卡斯爾聯，詹姆斯·比蒂早早為聖徒取得領先，賈森·多德點射破門擴大領先優勢，比賽結束前紐卡斯爾聯才由迪特瑪爾·哈曼進球追回一城。2月20日，溫布林登與阿斯頓維拉互交白卷。
對於熱刺的頹勢，英格蘭媒體大多陷入狂歡，畢竟熱刺在98年下半年的勢頭太猛，現在不斷有媒體重複曼聯唯一一次奪得英超冠軍的大逆轉，現在曼聯也有望複製神蹟，而且熱刺、曼聯、切爾西和阿森納四強爭霸，不比熱刺一騎絕塵來得好看？
2月23日，熱刺迎來足總盃重賽，再度對陣利茲聯。溫格派出布馮，坎德拉、內斯塔、加拉、圖拉姆，基恩、皮雷、貝克漢姆、斯科爾斯，科勒與索爾斯克亞。奧利萊以4-3-3對陣：尼格爾·馬丁，伊恩·哈特、盧卡斯·拉德貝、大衛·韋瑟爾、喬納森·伍德蓋特，阿爾夫·因格·哈蘭德、李·鮑耶、大衛·霍普金，哈里·科威爾、哈塞爾巴因克和24歲荷蘭邊鋒威侖·高斯頓。高斯頓在歷史上會在今年夏天加盟熱刺，轉會費達到170萬歐元（約106萬英鎊），不過現在不太可能就是了。
第24分鐘，科勒與韋瑟爾爭頂時雙雙受傷，這邊溫格用伊布拉希莫維奇換下科勒，那邊奧利萊用34歲挪威右後衛貢納爾·哈勒換下韋瑟爾，伍德蓋特回到中路。經過這次意外，雙方都有些謹慎，不過下半場第60分鐘，貝克漢姆利用直接任意球破門，打破場上均勢！
落後的利茲聯不得不加強攻勢，結果第68分鐘，貝克漢姆長傳，左路皮雷插上拿球，一個變向過掉哈勒，接著殺入禁區後低射球門左下角破門，2:0！熱刺擴大領先優勢。第71分鐘，雙方再度進行人員調整，熱刺用傑拉德換下索爾斯克亞，羅西基撤下皮雷，奧利萊則用阿蘭·史密斯換下高斯頓。熱刺安安穩穩地打起防守反擊，利茲聯回天乏術，最終熱刺2:0取勝，晉級下一輪，比賽對手是巴恩斯利。
2月26日，英超聯賽第27輪，熱刺主場迎戰德比郡。吉米·史密斯今年帶隊成績出人意料，目前9勝10平6負37分位居第八，今天做客溫布利球場，他派出4-3-3陣容：27歲門將拉塞爾·霍爾特，熱刺舊將託尼·多里戈、奧拉西奧·卡博納裡、雅各布·勞森、斯蒂芬·施諾爾，李·卡斯利、拉爾斯·博希寧、斯特凡諾·埃拉尼奧，弗朗切斯科·巴亞諾、迪恩·伯頓、保羅·萬喬普。
溫格繼續派出范德薩，卡普德維拉、坎貝爾、索斯蓋特、薩尼奧爾，維埃拉、內德維德、永貝里、羅納爾迪尼奧，特雷澤蓋與亨利。在他看來，球員分心杯賽才導致狀態不佳，現在應該要調整過來。
也許是真的有效果，第11分鐘，熱刺就取得了進球！羅納爾迪尼奧巧妙穿襠過掉卡斯利，然後捅傳禁區，特雷澤蓋扛住勞森將球一撇，亨利爆發前插，一記低射搶在霍爾特出擊前把球送入球門，1:0！
進球后的亨利也是頗為激動，畢竟他已經有些時候沒有進球了，不僅是他，還有特雷澤蓋，當年號稱馬賽三英的阿內爾卡進球如麻，現在他們兩個在熱刺卻遭遇了進球荒——關鍵是熱刺現在有六個前鋒，青年隊還四五個年輕球員虎視眈眈，他們壓力不小。
特雷澤蓋也沒等太久，第25分鐘，永貝里右路強突多里戈，下底後傳中，特雷澤蓋奮力在卡博納裡頭頂把球砸入球門，2:0！溫格看著得意弟子紛紛開張，也是鬆了一口氣。
第40分鐘，史密斯就不得不進行人員調整——埃拉奧尼反搶內德維德反而受傷，他乾脆再派上一個中衛斯賓塞·普賴爾，先穩一下防守再伺機反攻。
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