5月4日，英超多場補賽進行，熱刺在第33輪補賽中主場迎來死敵阿森納，這是一場價值6分的比賽！喬治·格拉漢姆擺出4-3-3的陣容：36歲門將大衛·希曼，36歲左後衛尼格爾·溫特伯恩、33歲中衛託尼·亞當斯與馬丁·基翁、35歲右後衛李·迪克遜，29歲法國後腰曼努埃爾·佩蒂特與22歲後腰斯蒂芬·休斯、26歲中場雷·帕洛爾，26歲荷蘭前鋒馬克·奧維馬斯、30歲荷蘭前鋒丹尼爾·博格坎普與20歲法國前鋒尼古拉斯·阿內爾卡。
溫格嚴陣以待：范德薩，卡普德維拉、加拉、內斯塔、薩尼奧爾，維埃拉、內德維德、永貝里、羅納爾迪尼奧，科勒與福勒。雙方是老對手了，阿內爾卡還有些遺憾，沒能與特雷澤蓋和亨利這兩個老隊友交鋒。
溫格與阿內爾卡、佩蒂特等原先的愛將在賽前也簡單點頭示意，畢竟現在雙方分處不同陣營，還是死敵。阿森納的後防五老依舊是狀態出色，只是馬丁·基翁眼中有著惆悵——當初若是選擇熱刺，那麼現在他也跟索斯蓋特一樣榮譽滿身了，當然，這個念頭也僅僅是一閃而過。
德比戰不需要預熱，開場哨響就是衝鋒號！比賽開始後不久，薩尼奧爾就飛鏟奧維馬斯吃到黃牌，之後永貝里也在前場反搶溫特伯恩的時候領到黃牌。阿森納就更加強硬，李·迪克遜放倒拉邊的羅納爾迪尼奧吃到黃牌，雷·帕洛爾放倒內德維德吃到黃牌，佩蒂特背後對羅納爾迪尼奧犯規吃到黃牌。
第17分鐘，客場作戰的阿森納率先取得了進球！博格坎普巧妙地弧頂回敲，佩蒂特後插上低射破門！范德薩被遮擋了視線，等他想要撲救的時候為時已晚。0:1！不過很快熱刺就做出回應，第21分鐘，羅納爾迪尼奧同樣精妙地送出直塞，永貝里斜插入禁區後橫傳，福勒跟上推射破門，1:1！
可是第33分鐘，又是博格坎普上演華麗表演，扣過維埃拉之後輕巧捅給弱側的阿內爾卡，後者勁射建功，1:2！好在第43分鐘，維埃拉後插上分球，羅納爾迪尼奧弧頂得球后轉身打門，皮球精確地鑽入球門右上角死角，希曼鞭長莫及，2:2！
上半場雙方平分秋色，按目前的情況，熱刺是能夠接受平局的結果——因為就算曼聯補賽取勝，也還有2分的優勢。下半場雙方易邊再戰，不過這一次雙方都沒有特別好的機會，第57分鐘，格拉漢姆率先變陣，30歲阿根廷邊衛納爾遜·維瓦斯披掛上陣，換下雷·帕洛爾，沒辦法，卡普德維拉和內德維德左路給予的壓力太大。
效果還行，但是第66分鐘，熱刺本場比賽第一次取得領先！永貝里右路欺負溫特伯恩速度和體力下降，直接強行超車後傳中，科勒頭槌中的，3:2！隨後溫格就換下科勒和福勒，派上傑拉德與索爾斯克亞打防守反擊。
第75分鐘，格拉漢姆打出第二張牌，用23歲奈及利亞前鋒恩萬克沃·卡努換下精疲力盡的博格坎普，繼續試圖進攻。溫格也在2分鐘後撤下永貝里，派上隋西明。
第85分鐘，格拉漢姆的換人奏效，正是卡努接到佩蒂特開出的任意球，右腳勁射上演絕平，3:3！之後格拉漢姆也務實地撤下奧維馬斯，派上格里曼迪加強防守，最終各取一分。
另外一場重要補賽是英超聯賽第28輪補賽，利物浦坐鎮安菲爾德與曼聯迎來雙紅會，最終2:2同樣戰平，安德頓助攻德懷特·約克進球取得領先，埃爾文點射破門擴大領先優勢，小雷德克納普站了出來，點射命中扳回一城，之後埃爾文吃到第二張黃牌被罰下，曼聯舊將保羅·因斯第89分鐘破門絕平。
英超第25輪的補賽，萊切斯特城主場對陣德比郡，最終比分1:2，德比郡客場獲勝，迪恩·斯圖裡奇與米凱爾·貝克上下半場各下一城，弗蘭克·辛克萊爾一度為主隊扳平比分。
前三名戰平給了切爾西機會，在英超第32輪的補賽中，切爾西憑藉波耶特的進球，在斯坦福橋1:0擊敗利茲聯。這樣補賽之後，熱刺21勝14平1負77分、阿森納20勝13平3負73分、曼聯少賽一場20勝12平3負72分、切爾西19勝14平3負71分佔據前四！
最後兩輪比賽，熱刺需要直接對戰切爾西和曼聯，曼聯還有一場與布萊克本的補賽和米堡的聯賽，阿森納則要對陣利茲聯與阿斯頓維拉，切爾西最後一場對手是德比郡，都還有奪冠可能。
熱刺只要戰平切爾西，那麼後者必然錯失冠軍，若與曼聯也戰平，阿森納兩連勝將與熱刺同分，曼聯另外兩場全勝則會出現三隊同積79分爭冠的盛況！實際上淨勝球熱刺處在劣勢，目前熱刺打入74球丟39球，淨勝球35球！曼聯打入77球丟36球淨勝球高達41球，阿森納不遑多讓，進58球但是僅僅丟了18球，淨勝球40球！四支隊伍若是任意一場輸球，基本就是要聽天由命。
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保級情況來說，除了諾丁漢森林24分提前降級，其他隊伍分別是32分倒數第二的查爾頓、少賽一場33分倒數第三的布萊克本、34分倒數第四的南安普頓、37分倒數第五的謝週三以及39分倒數第六的溫布林登，都有理論上降級的可能！其中查爾頓要與謝週三在最後一輪直接對話、南安普頓馬上對決溫布林登。
5月7日，英超聯賽特意安排四強外的其他比賽先進行，保級大戰先有了初步結果！首先是謝週三主場1:0擊敗利物浦，理查德·克雷斯韋爾成為了超級英雄，他第87分鐘破門上演絕殺，謝週三拿到3分率先保級！
南安普頓客場2:0完勝溫布林登！馬修·勒蒂塞爾再度上演神蹟，任意球助攻詹姆斯·比蒂頭槌破門打破僵局，又親自用角球直接破門殺死比賽！布萊克本爆冷1:2不敵諾丁漢森林，道吉·弗裡德曼首開紀錄為客隊取得領先，凱文·加拉赫進球追平比分，而森林隊長中衛史蒂夫·切特爾上半場傷停補時被直接紅牌罰下，然而克里斯·巴特-威廉姆斯卻為客隊打入制勝球！
查爾頓客場與阿斯頓維拉爆發進球大戰，開場不到3分鐘，主隊的熱刺租借小將加雷斯·巴里不慎自擺烏龍，不過4分鐘後他就將功補過，進球扳平比分！下半場克萊夫·門東卡一射一傳，助攻約翰·羅賓森進球兩次為客隊取得領先，都被朱利安·喬基姆進球追平，第80分鐘，查爾頓門將安迪·彼得森被紅牌罰下，就在所有人以為大局已定的時候，第89分鐘，主隊後衛史蒂夫·沃森同樣被紅牌罰下，而丹尼·米爾斯為客隊打入制勝球，將比分定格在3:4！
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