6月28日，美洲盃賽在巴拉圭進行，共12支隊伍分為3個小組，A組有東道主巴拉圭、秘魯、玻利維亞和受邀參賽的日本！B組是巴西、墨西哥、智利與委內瑞拉，C組則是阿根廷、哥倫比亞、烏拉圭與厄瓜多。葉明翰與溫格等教練和球探團隊一起乘坐包機前往觀戰。
首輪比賽中，秘魯3:2擊敗日本，日本的30歲巴西歸化前鋒呂比須首開紀錄，他原名瓦格納·洛佩斯，18歲就離開聖保羅去往日本，並在那娶妻生子，於是改為日本國籍。另外一場比賽，巴拉圭與玻利維亞互交白卷。
6月29日，巴西7:0血洗了委內瑞拉。本屆比賽巴西的陣容堪稱豪華：剛剛轉會AC米蘭的26歲門將迪達，皇家馬德里的26歲左後衛羅伯特·卡洛斯、效力羅馬的30歲中衛安東尼奧·卡洛斯·扎戈、29歲羅馬右後衛卡福、23歲熱刺後腰埃莫森、27歲巴塞羅那核心裡瓦爾多、23歲國際米蘭前鋒羅納爾多與剛剛轉會帕爾馬的25歲前鋒阿莫魯索。可惜的是，與熱刺簽約並返租給巴西國際的21歲中衛盧西馬爾·費雷拉·達席爾瓦並沒有進入大名單，也就是盧西奧！
本場比賽，羅納爾多與阿莫魯索雙雙梅開二度，埃莫森傳射建功，助攻裡瓦爾多破門，羅納爾迪尼奧在第70分鐘替補登場，換下22歲小將艾力克斯，然後4分鐘之後就收穫進球。
6月30日，墨西哥1:0小勝智利、哥倫比亞1:0戰勝烏拉圭、阿根廷3:1擊退厄瓜多。為阿根廷進球的是帕勒莫梅開二度、西蒙尼打入一球。阿根廷相比巴西來說就星味淡了一些，像巴蒂斯圖塔、克雷斯波、貝隆等人都沒有參加本次比賽。
阿根廷陣容裡面，也就是剛剛轉會皇家馬洛卡的30歲阿根廷門將熱爾曼·布林格斯、21歲中衛瓦爾特·薩穆埃爾——熱刺剛剛簽約返租給博卡青年、AC米蘭26歲中衛阿亞拉、剛剛從國米轉會拉齊奧的29歲後腰西蒙尼、曾經效力尤文圖斯的23歲左路球員索林、26歲國米右路球員薩內蒂、21歲前腰裡克爾梅——與薩穆埃爾一樣被熱刺簽約返租博卡青年、20歲前腰艾馬爾，剛與熱刺簽約返租回河床。
熱刺這個夏季雖然沒有帶回太多球員，但是在世界各地都有投資，尤其是南美洲的巴西和阿根廷。首先是巴西，之前提到的盧西奧就花了200萬歐元，帕爾梅拉斯的23歲巴西中衛羅克·儒尼奧爾花了300萬歐元並返租、250萬歐元簽下米內羅美洲的23歲後腰吉爾伯託·席爾瓦並送去米內羅競技。聖保羅的23歲後腰埃德米爾森花掉熱刺350萬歐元，另一個18歲前腰儒利奧·巴普蒂斯塔也以120萬歐元被簽下，不過繼續留隊。倒是另外一個17歲前腰裡卡多·伊澤克松·多斯·桑托斯·萊特僅僅30萬歐元被招入熱刺青訓營。
相比來說，另外一個加入熱刺青訓營的球員就貴多了——200萬歐元身價的弗拉門戈17歲前鋒阿德里亞諾！要知道弗拉門戈的20歲門將朱利奧·塞薩爾與20歲後衛胡安也就僅僅各50萬歐元，另外克魯塞羅的18歲右後衛麥孔同樣是50萬歐元，除了裡卡多和阿德里亞諾，其他人都被留在了原來的俱樂部，熱刺夏季在巴西砸下了1600萬歐元！
阿根廷方面，除了剛剛提到的薩穆埃爾花了300萬歐元、裡克爾梅花了500萬歐元，艾馬爾花了400萬歐元。除此之外，同樣在河床簽下並返租的18歲前鋒小將哈維爾·薩維奧拉也用去了600萬歐元！競技俱樂部的20歲前鋒迭戈·米利托僅僅花掉了熱刺50萬歐元……所以熱刺在阿根廷的投資多達1850萬歐元！
另外不為人知的是，一名年僅12歲的小傢伙被帶回倫敦，接受高昂的生長激素治療，他的名字叫利昂內爾·梅西！在那裡，他遇到了早在1996年就加盟的葡萄牙14歲小將克里斯蒂亞諾·羅納爾多！熱刺在U14梯隊裡面，還有14歲的韋恩·魯尼、大衛·卡希爾、克羅埃西亞中場盧卡·莫德里奇等。
7月1日，小組賽第2輪進行，巴拉圭4:0大勝日本，秘魯1:0小勝玻利維亞。7月2日，智利3:0大勝委內瑞拉，巴西2:1力克墨西哥，為巴西進球的是阿莫魯索和艾力克斯，埃莫森送出一個助攻。7月3日，阿根廷爆冷0:3不敵哥倫比亞，烏拉圭2:1戰勝厄瓜多。說起烏拉圭，熱刺花300萬歐元簽下烏拉圭獨立的20歲前鋒迭戈·弗蘭並返租。
7月4日，A組率先結束最後一輪，巴拉圭1:0小勝秘魯，玻利維亞1:1戰平日本，這樣巴拉圭2勝1平7分小組第一、秘魯2勝1負6分小組第二雙雙出線。溫格倒是覺得日本有一個球員值得關注，那就是22歲的前腰中田英壽，不過他剛剛加盟意甲的都靈，溫格不好意思搶人。
7月5日，B組先賽一場，墨西哥3:1戰勝委內瑞拉，2勝1負6分鎖定一個出線名額。7月6日，C組哥倫比亞2:1擊敗厄瓜多，哥倫比亞3連勝9分強勢出線。7月7日，小組賽結束，巴西1:0小勝智利、阿根廷2:0完勝烏拉圭，這樣巴西同樣3連勝9分拿下B組小組第一，阿根廷2勝1負位居C組第二。由於是3個小組，戰績最差的小組第三被淘汰，這樣，A組的玻利維亞2平1負2分出局。智利與烏拉圭都是1勝2負3分出線。
7月9日開始進行的八強戰，烏拉圭與巴拉圭狹路相逢，最終1:1戰平，點球大戰烏拉圭5:3勝出。墨西哥3:3絕平秘魯，同樣進行點球決勝，墨西哥4:2拿下對手晉級。7月11日，智利3:2力克哥倫比亞。7月12日，巴西與阿根廷提前相遇，雖然索林先為阿根廷進球，但是之後裡瓦爾多直接任意球破門扳平比分，羅納爾多打入制勝球，而迪達撲出了阿亞拉的點球，幫助巴西2:1逆轉阿根廷，淘汰老對手。
7月13日，半決賽先賽一場，烏拉圭1:1與智利戰平，薩拉斯雖然進球扳平比分，但是也罰丟了點球，比賽進入點球大戰，烏拉圭5:3拿下智利，殺入決賽！7月15日，巴西再遇墨西哥，阿莫魯索與裡瓦爾多各下一城，2:0輕取對手。7月16日，墨西哥2:1擊敗智利，取得美洲盃第三名的成績。溫格對墨西哥20歲的中衛拉法·馬克斯有些興趣，不過也只是看好罷了，熱刺不缺人。7月18日，巴西在美洲盃決賽3:0大勝烏拉圭，裡瓦爾多頭頂腳踢獨中兩元，還助攻羅納爾多破門鎖定勝局，成功衛冕美洲盃！巴西本屆賽事6戰全勝，打入17球丟2球，完全是統治級別的表現。
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