布拉德福德中場的時候也換人了，23歲前鋒羅比·布萊克換下溫德斯，不過看起來同樣是隱身狀態——布拉德福德本場比賽也很簡單，就是大腳長傳打反擊，只是熱刺雙後腰加四後衛的體系沒給他們太多機會。不得已之下，第66分鐘，朱厄爾又用26歲左後衛安迪·邁爾斯換下客串的雅各布斯，畢竟菲利普斯這段時間不斷突擊雅各布斯的左路防線，後者幾乎已經崩潰。要不是兩名中後衛韋瑟爾和奧布萊恩都有191的身高，讓特雷澤蓋難以發揮，或許比分早就改寫了！
溫格盤算了一下，最終在第71分鐘撤下特雷澤蓋，換上科勒找找狀態，同時也撤下亨利，派上17歲小將迪福！主打的就是邊路傳中，簡單粗暴。朱厄爾也看明白了溫格的計劃，但是他束手無策，好在哈勒對上迪福還算是遊刃有餘。
第76分鐘，菲利普斯強突邁爾斯，後者奮力把球捅出底線，角球！羅西基主罰角球，皮球飛向禁區中路，前點奧布萊恩勉強把球搶先蹭了一下，皮球越過科勒，結果正好飛向了坎貝爾，後者力壓韋瑟爾頭球破門，4:0！溫格默默看著迪福和菲利普斯的表現，在盤算如何使用或者是租借出去。
第78分鐘，不死心的朱厄爾用掉最後一個換人名額，9月初從巴黎聖日耳曼租借來的27歲法國前鋒布魯諾·羅德里格斯換下體力不支的迪恩·桑德斯。也不能說沒有效果吧，傷停補時，布拉德福德獲得前場任意球，這幾乎是最後一次進攻機會了，斯圖爾特·麥考爾精彩的世界波破門，為主隊挽回一絲顏面，4:1！熱刺客場收穫大勝。
7輪過後，曼聯和熱刺6勝1平19分依舊不相上下，切爾西4勝2平1負14分第三、阿斯頓維拉4勝1平2負13分第四、米德爾斯堡4勝3負12分第五。紐卡斯爾聯與謝週三1平6負僅積1分墊底！
不提遠在大洋洲的會晤，歐洲足壇進入歐戰賽程。9月14日，歐冠小組賽第一輪，B組阿森納客場與佛羅倫薩互交白卷，卡努錯失點球良機！同組的巴塞羅那客場2:1逆轉絕殺擊敗索爾納AIK。D組曼聯主場同樣與薩格勒布迪納摩0:0戰平，馬賽則是2:0輕取格拉茨風暴。A組勒沃庫森1:1戰平拉齊奧，馬裡博爾客場1:0爆冷擊敗基輔迪納摩。C組羅森堡客場3:0大勝博阿維斯塔，費耶諾德1:1戰平多特蒙德。歐聯杯則是利茲聯客場3:1大勝貝爾格萊德遊擊，李·鮑耶梅開二度，盧卡斯·拉德貝打入一球。
9月15日，熱刺主場迎來AC米蘭！溫格本場比賽派上：布馮，阿蘭薩瓦爾、內斯塔、加拉、圖拉姆，埃莫森、皮雷、貝克漢姆、斯科爾斯，科勒和伊布拉希莫維奇。AC米蘭主帥是46歲的義大利主帥阿爾貝託·扎切羅尼，他本場比賽擺出3-4-3的陣容：22歲前都靈門將克里斯蒂安·阿比亞蒂，33歲老將亞歷山德羅·科斯塔庫塔、26歲阿根廷後衛羅貝託·阿亞拉、31歲的保羅·馬爾蒂尼，25歲阿根廷左前衛安德雷斯·古德萊明彼德羅（暱稱古利）、28歲後腰德梅特里奧·阿爾貝蒂尼、21歲前都靈中場格納羅·加圖索、28歲丹麥邊路托馬斯·赫爾維格，23歲烏克蘭前鋒安德烈·舍普琴科、31歲德國中鋒奧利弗·比埃爾霍夫、30歲巴西攻擊手萊昂納多。
對於加圖索和舍普琴科，葉明翰和溫格都是忍痛割愛，雖然舍普琴科本人選擇去了AC米蘭。但是實際上只要熱刺真想買，舍普琴科也會毫不猶豫地披上熱刺球衣，熱刺目前全歐洲戰績最好，還有著全歐洲最先進的主場和訓練基地，憑什麼不來？
面對熱刺這隻近十年歐洲最知名的歐冠攔路虎，AC米蘭自然是希望能夠拿下對手，重振旗鼓，自從1994年擊敗夢一隊後，AC米蘭已經許久沒進入歐冠決賽，而那一年正是先後擊敗熱刺和巴薩，也號稱含金量最足的歐冠冠軍之一！
比賽開始後，熱刺與AC米蘭在中場展開鏖戰。加圖索在中圈附近橫衝直撞，好在斯科爾斯等人對身體衝撞並不陌生，不過阿爾貝蒂尼的排程也是給熱刺帶來一些麻煩。不過在試探過後，熱刺率先發難！
第15分鐘，斯科爾斯試圖斜傳右前方，雖然阿爾貝蒂尼鏟留球，但是馬上伊布就順勢把球勾在腳下，帶了一步後分邊，貝克漢姆傳中，科勒力壓馬爾蒂尼頭球攻門！阿比亞蒂試圖攔截未果，1:0！熱刺率先取得領先！
第18分鐘，中圈斯科爾斯分到左前方，左路皮雷得球后稍作調整，左腳直接送出高球到弧頂，科勒輕鬆扛住阿亞拉甩頭攻門！可惜這一次高出橫樑。
第20分鐘，AC米蘭發起反攻，科斯塔庫塔後場大腳長傳，比埃爾霍夫搶在埃莫森之前頭球擺渡，皮球在弧頂前被舍普琴科得到，後者帶球往右側斜線帶球，內斯塔緊緊貼防，舍普琴科勉強閃出空間轉身打門，被布馮輕鬆沒收——這居然是AC米蘭整個上半場最好的一次機會！
第25分鐘，比埃爾霍夫在前場爭頂肘擊加拉被出示黃牌。第28分鐘，加圖索撞倒帶球突破的伊布拉希莫維奇，36歲瑞典主裁判安德斯·弗里斯克果斷判罰任意球，並向加圖索出示黃牌。貝克漢姆直接任意球攻門，不過稍稍高出橫樑。
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