11月23日，歐冠第二階段小組賽進行，第2小組的曼聯客場挑戰佛羅倫薩，結果0:2鎩羽而歸，戰神巴蒂斯圖塔一射一傳主宰比賽。另一場比賽，瓦倫西亞3:0大勝波爾多。第1小組當中，巴塞羅那客場1:1戰平柏林赫塔，波爾圖客場2:0完勝布拉格斯巴達。
11月24日，第4小組首輪較量，熱刺主場迎來荷蘭三強之一的費耶諾德。成立於1908年鹿特丹的費耶諾德奪得過14次荷甲冠軍，10次荷蘭杯，更是在1970年勇奪歐洲冠軍盃，是三強中最早染指的隊伍，另外還在1974奪得過歐盟杯。溫格本場比賽派出的是：布馮，阿蘭薩瓦爾、索斯蓋特、坎貝爾、圖拉姆，維埃拉、皮雷、貝克漢姆、斯科爾斯，科勒和伊布。
目前費耶諾德的主帥是57歲荷蘭老帥萊奧·本哈克，這位老帥曾經執教過阿賈克斯、荷蘭國家隊、皇家馬德里等隊伍。本場比賽他擺出的是4-2-3-1陣容：26歲波蘭門將傑西·杜德克，31歲左邊衛簡·德·維瑟、28歲前紐倫堡中衛博爾特·孔特曼、30歲中衛凱斯·範·沃德倫、28歲前南安普頓右後衛烏爾裡希·凡·戈貝爾，27歲客串後腰的中衛讓-保羅·範·加斯特爾、29歲後腰保羅·博斯維爾特，31歲左邊鋒彼得·範·沃森、21歲象牙海岸右邊鋒博納旺蒂爾·卡盧，23歲前紐卡斯爾聯丹麥前鋒喬恩·達爾·托馬森客串前腰，22歲巴西前鋒索馬利亞。
說實話，溫格並不認為費耶諾德能夠給熱刺帶來什麼麻煩，純粹是實力上的自信。比賽也顯得不出意料，上半場熱刺壓著費耶諾德打半場攻防，不過孔特曼領銜的後防線表現還算不錯，一直到上半場傷停補時，皮雷左路內切後突施冷箭，皮球穿了補防的沃德倫的襠，打了個近角，門將杜德克猝不及防，只能目送皮球擦著自己的右腳與左立柱的縫隙入網，1:0！沒辦法，皮雷對戈貝爾太熟悉了，過他跟過馬路一樣輕鬆。
落後的費耶諾德中場做出了戰術上的改變，開局搶攻，然而溫格早有預料，順勢打起了反擊，不過雙方都沒能改寫比分——費耶諾德是沒有機會，熱刺是沒把握住機會。第58分鐘，本哈克果斷進行了人員調整，換下托馬斯，派上25歲阿根廷前鋒胡里奧·克魯茲，然後1分鐘後又用29歲南斯拉夫前鋒拉多斯拉夫·薩馬爾季奇撤下沃森。溫格對此嗤之以鼻，本哈克不會以為堆砌前鋒就能威脅到熱刺球門吧？不過克魯茲這名前鋒溫格倒是有印象，球探報告對他有過詳細介紹，可惜目前熱刺不缺前鋒，反正據說都靈已經在與費耶諾德接洽關於克魯茲的轉會事宜。
第67分鐘，熱刺打出反擊，貝克漢姆右路得球，由於沒有了沃森的干擾，貝克漢姆右路自己帶球推進後送出精準傳中，科勒小禁區前高高躍起，力壓孔特曼頭槌破門，2:0！之後溫格本打算換下科勒，不過看捷克人今天狀態不錯，就選擇撤下伊布，派上傑拉德，然後又用羅西基換下皮雷。比利亞本場比賽無法出場——上一輪紅牌禁賽。
第85分鐘，傑拉德中場斷下加斯特爾的傳球，立刻分到右路，貝克漢姆稍作調整，45度角再次送出精確的弧線傳球，科勒點球點衝頂，皮球彈地後越過飛撲的杜德克入網，3:0！鎖定勝局之後，溫格用迪福換下科勒。
或許是由於大比分領先，後防線也有些鬆懈，於是第89分鐘，克魯茲居然斷下維埃拉的腳下球，然後直接遠射！皮球來得突然，布馮再撲救已經來不及了，3:1！不過無傷大雅，熱刺還是輕鬆大勝，甚至全場比賽都沒出現過黃牌。另外一場比賽，拉齊奧客場2:0輕取馬賽，斯坦科維奇與塞爾吉奧·孔塞桑各下一城，不過那場比賽火藥味十足，拉齊奧7名球員吃到黃牌，馬賽也有兩張黃牌。另外一組，羅森堡1:1逼平拜仁慕尼黑，皇家馬德里客場2:1拿下基輔迪納摩。
11月25日，歐聯盃賽場，阿森納主場3:0大勝南特，奧維馬斯點射破門，溫特伯恩與博格坎普比賽最後十分鐘連下兩城鎖定勝局。切爾西客場0:1敗走羅馬，托蒂點射命中一擊制勝。利茲聯同樣客場1:2不敵莫斯科斯巴達，哈里·科威爾先為利茲聯進球取得領先，不過被對手連下兩城逆轉。
11月26日，英超聯賽第16輪就緊鑼密鼓地展開，沒有歐戰賽事的隊伍率先進行比賽。西漢姆聯主場1:0小勝利物浦，特雷弗·辛克萊爾接到斯蒂夫·洛馬斯的傳球打入唯一進球。考文垂主場0:1不敵萊切斯特城，克勞奇接到塔格特的助攻勁射破門一擊制勝，考文垂輸球又損兵折將，諾埃爾·惠蘭和史蒂夫·弗羅加特先後傷退。
埃弗頓與阿斯頓維拉互交白卷，米堡同樣主場和溫布林登0:0戰平。沃特福德主場2:3慘遭桑德蘭逆轉，費利克斯·米歇爾·恩貢格開場4分鐘就為主隊進球取得夢幻開局，但是隨後凱文·菲利普斯梅開二度，幫助客隊完成反超。雖然理查德·約翰遜點射破門扳平比分，但是加文·麥肯之後再下一城，為客隊打入制勝球，傷停補時，主隊前鋒澤維爾·格雷夫萊恩被紅牌直接罰下，宣告比賽結束。
11月27日，熱刺客場挑戰紐卡斯爾聯。第2輪的時候，熱刺主場3:1大獲全勝，目前紐卡斯爾聯僅僅3勝4平8負13分位居第十六位，而熱刺39分，正好是紐卡斯爾聯的三倍……目前紐卡斯爾聯的主帥是66歲老帥博比·羅布森，他在9月1日接替了斯蒂夫·克拉克的教鞭。
本場比賽，羅布森擺出4-4-2迎戰：哈珀，阿隆·休斯、從拉科魯尼亞租借來的28歲葡萄牙中衛埃爾德·克里斯托旺、26歲希臘中衛尼克拉斯·達比薩斯、26歲法國右後衛洛朗·查維特，23歲蘇格蘭左前衛斯蒂芬·格拉斯、23歲巴西攻擊手富馬卡、33歲中場老將羅伯·李、索拉諾，阿蘭·希勒和凱茨巴亞。相比首次對決，換了過半的首發球員！溫格這邊派上的是：托爾多，坎德拉、加拉、內斯塔、薩尼奧爾，埃莫森、內德維德、永貝里、羅納爾迪尼奧，特雷澤蓋與亨利。實際上與首回合相比，熱刺只有4個人在那場比賽首發。
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