本輪其他比賽，曼聯同樣主場1:0小勝米德爾斯堡，第55分鐘，客隊的齊格就兩黃變一紅被罰下，但是一直到第87分鐘，曼聯才由安德頓接到巴特傳球打入制勝球上演絕殺。阿森納客場被墊底的謝週三1:1逼平，佩蒂特先接到艾弗森助攻破門為槍手領先，伊恩·諾蘭傳球幫助傑拉德·西邦破門扳平比分。
利茲聯主場1:2不敵阿斯頓維拉，阿斯頓維拉後衛克里斯·佩裡異軍突起，先後接到喬基姆傳球和梅森任意球助攻，頭頂腳踢完成梅開二度！哈里·科威爾一度遠射世界波進球將比分追平。桑德蘭客場0:1敗走溫布林登，卡爾·卡特一擊制勝。德比郡2:0輕取沃特福德，12月17日花費420萬歐元從比利時根特引入的30歲比利時前鋒布蘭科·斯特魯帕爾上下半場各下一城，包辦兩個進球。南安普頓主場1:0小勝布拉德福德，凱文·戴維斯打入全場比賽唯一進球。
埃弗頓與萊切斯特城2:2不分勝負，尼克·巴姆比開場不到十分鐘就受傷下場，好在唐·哈奇森很快破門為主隊取得領先，不過客隊後衛馬特·埃利奧特5分鐘內連下兩城完成反超，大衛·昂斯沃斯主罰點球命中將比分追平。紐卡斯爾聯與西漢姆聯同樣2:2平分秋色，實際上紐卡先由亞歷山德羅·皮斯頓助攻達比薩斯掃射破門，然後索拉諾送出第12次助攻幫助加里·斯皮德得分擴大領先優勢。不過第84分鐘，西漢姆聯開始反撲，特雷弗·辛克萊爾先助攻蘭帕德勁射破門扳回一城，然後4分鐘後又任意球助攻斯蒂馬奇頭槌中的上演絕平。
1月3日，切爾西客場2:2戰平考文垂，塞德里克·魯塞爾與羅比·基恩先後兩次進球為主隊取得領先，但是弗洛梅開二度，兩度扳平比分。此時熱刺已經出發，前往巴西參加首屆俱樂部世界盃賽！
由於國際足聯的野心，本次世俱杯邀請了八支隊伍參賽，分別是1998及1999歐冠冠軍英格蘭的托特納姆熱刺、98年歐冠亞軍皇家馬德里（99年歐冠亞軍拜仁慕尼黑拒絕參賽）、東道主巴西的科林蒂安、98年解放者杯冠軍巴西的瓦斯科達伽馬（99年解放者杯冠軍帕爾梅拉斯拒絕參賽）、99年中北美及加勒比海冠軍盃冠軍墨西哥的內卡薩、98年亞洲超級盃冠軍沙烏地阿拉伯的利雅得勝利（本應為98-99亞冠冠軍及99亞洲超級盃冠軍日本的磐田喜悅，因豐田杯與世俱杯未達成協議，日本球隊不參加該賽事）、99年的非洲冠軍盃冠軍摩洛哥的卡薩布蘭卡拉賈和99年的大洋洲冠軍盃冠軍澳大利亞的南墨爾本。
溫格也是衝著前所未有的八冠王來的，有著包機的熱刺也能夠較好地縮短旅程時間消耗，並且早早在美洲佈局的葉明翰也能很快為熱刺安排好住宿和訓練場地，首戰的球員在年前就過來了。八支隊伍被分為AB兩組，熱刺在B組，與瓦斯科達伽馬、內卡薩和南墨爾本一組。
1月5日，首屆世俱杯開賽，皇家馬德里與利雅得勝利進行揭幕戰。恩吉塔普·傑雷米助攻阿內爾卡打入首個進球，在對方點射命中扳平比分後，又助攻勞爾進球超出比分，阿內爾卡製造點球，薩維奧主罰得分鎖定勝局，將比分定格在3:1！另一場比賽，科林蒂安2:0兵不血刃地輕取卡薩布蘭卡拉賈。
1月6日，熱刺在巴西里約熱內盧的馬拉卡納球場迎戰內卡薩。溫格派上：托爾多，阿蘭薩瓦爾、索斯蓋特、內斯塔、麥孔，傑拉德、內德維德、卡卡，羅納爾迪尼奧，阿德里亞諾與永貝里的4-3-3陣容。內卡薩並不是墨西哥最出名的俱樂部，墨西哥美洲、瓜達拉哈拉競技和藍十字都比較出名。墨西哥聯賽也非常有特點，跟南美洲聯賽類似，都是分夏季和冬季兩個冠軍，又與美國聯賽類似，設有季後賽來爭奪冠軍。
內卡薩主帥是43歲墨西哥本土主帥勞爾·阿里亞斯，面對熱刺咄咄逼人的陣型，他以5-3-2進行應對：38歲老門將雨果·皮內達，28歲後衛馬庫斯·洛佩斯、27歲後衛何塞·米利安和薩爾瓦多·卡布雷拉、31歲後衛塞爾吉奧·阿爾馬格爾、32歲右後衛何塞·希加瑞達，23歲阿根廷後腰赫爾南·維格內、19歲中場路易斯·佩雷斯、31歲厄瓜多前腰亞歷克斯·阿吉納加，26歲厄瓜多前鋒奧古斯汀·德爾加多和30歲智利前鋒克里斯蒂安·蒙特西諾斯。葉明翰知道阿吉納加，這位是1993年美洲盃最佳球員，另外前鋒德爾加多後來加盟南安普頓。
遠道而來的熱刺實際上還不能完全適應，畢竟現在巴西正處在夏季，當然，對於麥孔、卡卡、阿德里亞諾和羅納爾迪尼奧來說，能夠身披世界上最好的俱樂部之一的球衣在家鄉本土作戰，那麼就已經足夠了。第7分鐘，正是卡卡白衣怒馬單騎闖關，在中圈接到內德維德的傳球后，一個回身扣過佩雷斯，然後一個加速就從猝不及防的維格內身邊闖過，面對補位上來的卡布雷拉，卡卡直接起腳遠射！皮球直掛球門右上角，門將皮內達只能在空中目送皮球入網，1:0！進球后的卡卡與隊友們相擁在一起慶祝，開懷大笑，雖然還沒有後來那麼五官立體，但是爽朗的笑容還是讓當地女球迷一陣目眩。
不過好景不長，第14分鐘，內卡薩就扳平比分，蒙特西諾斯展現了自己的任意球腳法，一記直接任意球破門！托爾多面對這記刁鑽的弧線球一點辦法都沒有。第16分鐘，傑拉德依舊勇猛地放倒帶球推進的阿吉納加，雖然吃到一張黃牌，但是也讓溫格鬆了一口氣，之前任意球就是傑拉德對阿吉納加犯規導致丟球，他還擔心傑拉德會束手束腳，不過看到傑拉德依舊勇猛，所以哪怕吃到黃牌，也讓溫格覺得無憂。
均勢沒有維持太久，第25分鐘，又是卡卡提速，甩開奮力追趕的佩雷斯，接著把球分到左側，小羅內切得球，一個寫意的甩牛尾巴過掉阿爾馬格爾，接著在希加瑞達補位前把球分到點球點右側，那邊阿德里亞諾左腳直接轟門！皮球勢大力沉，直接撞開皮內達的右手入網，2:1！
之後雙方不溫不火，第32分鐘，德爾加多前場反搶放倒傑拉德吃到黃牌。第42分鐘，令人意外的事情發生了，永貝里右路突破未果後，轉身反搶滑鏟放倒對方左後衛洛佩斯，37歲阿根廷主裁判霍拉西奧·埃利松多直接出示紅牌將永貝里罰下！作為場上隊長的羅納爾迪尼奧上前申訴，也被黃牌警告。在一片混亂中，熱刺帶著領先優勢進入中場休息。
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