同一天，歐冠附加賽第3輪次回合結束，阿森納客場憑藉卡努的進球，1:o小勝慕尼黑186o，兩回合1:o涉險闖入歐冠正賽。其他透過附加賽進入歐冠小組賽的還有：西班牙的瓦倫西亞、義大利的ac米蘭、德國的漢堡、法國的里昂、土耳其的加拉塔薩雷和貝西克塔斯、捷克的布拉格斯巴達、奧地利的格拉茨風暴、希臘的帕納辛納科斯、烏克蘭的基輔迪納摩和頓涅茨克礦工、挪威的羅森堡、蘇格蘭的格拉斯哥流浪者、比利時的安德萊赫特和瑞典的赫爾辛堡。尤其是赫爾辛堡，爆冷1:o淘汰國際米蘭！
稍早一天的國際託托杯也決出三支進入歐盟杯的球隊，分別是西班牙的維戈塞爾塔、德國的斯圖加特和義大利的烏迪內斯。
8月25日，歐洲級杯在摩納哥進行，歐冠冠軍皇家馬德里對戰歐盟杯冠軍加拉塔薩雷！這也是在歐洲優勝者杯取消後，次由歐盟杯冠軍進入級杯。結果常規時間內，加拉塔薩雷先由巴西前鋒賈德爾點射命中取得領先，皇馬則由勞爾點球得分扳平。加時賽，賈德爾補賽破門，將比分定格在1:2，加拉塔薩雷擊敗皇家馬德里奪冠！
隨後進行了歐冠小組賽抽籤，衛冕冠軍皇家馬德里在a組，同組的有德國的勒沃庫森、俄羅斯的莫斯科斯巴達和葡萄牙的葡萄牙體育，算是死亡之組了。阿森納落位b組，與義大利的拉齊奧、烏克蘭的頓涅茨克礦工和捷克的布拉格斯巴達一組，強弱相對分明。
c組的四支隊伍分別是西班牙的瓦倫西亞、法國的里昂、希臘的奧林匹亞科斯與荷蘭的海倫芬，可以說瓦倫西亞抽了個好籤。d組則由法甲的摩納哥、土耳其的加拉塔薩雷、蘇格蘭的格拉斯哥流浪者和奧地利的格拉茨風暴組成，摩納哥也是自以為佔了個大便宜。
e組則有義大利的尤文圖斯、西班牙的拉科魯尼亞、德國的漢堡與希臘的帕納辛納科斯，死亡之組的成色還高於a組。F組也是強弱分明，德國的拜仁慕尼黑、法國的巴黎聖日耳曼、挪威的羅森堡和瑞典的赫爾辛堡。
曼聯在g組，遭遇比利時的安德萊赫特、荷蘭的埃因霍溫和烏克蘭的基輔迪納摩，感覺曼聯一枝獨秀。熱刺則在h組遇到義大利的ac米蘭、西班牙的巴塞羅那和土耳其的貝西克塔斯，要論死亡之組，還是得看這裡！正好是92-96連續五年的歐冠冠軍大集結，巴塞羅那92年奪冠，結果94年決賽慘敗給ac米蘭；米蘭93年決賽輸給熱刺，94年半決賽復仇；熱刺則是93、95-96三屆歐冠得主，還不算98-99兩屆。
8月26日，英聯賽第3輪就接踵而至，熱刺客場挑戰紐卡斯爾聯。溫格本場比賽也是不敢大意，畢竟紐卡斯爾聯雖然戰績不太穩定，但是一直都在努力增強實力。本場比賽溫格派上：布馮，阿什利·科爾、內斯塔、坎貝爾、圖拉姆，傑拉德、內德維德、貝克漢姆、斯科爾斯，巴蒂斯圖塔和歐文。
紐卡斯爾聯主帥是67歲的博比·羅布森，雖然米堡和紐卡主帥都叫羅布森，但是前者是曼聯名宿，後者則是知名教頭，對熱刺的態度不一樣。由於近年來熱刺風頭正盛，曼聯的羅布森沒能拿到夢寐以求的英冠軍，對熱刺是恨不得窮追猛打，曼聯兩次從熱刺手中搶到聯賽冠軍，布萊恩·羅布森是有很大貢獻的。紐卡的羅布森則是熱刺的老朋友，至少穆里尼奧就是在羅布森的勸說下加盟的。
本場比賽，博比·羅布森同樣擺出4-4-2應戰：24歲愛爾蘭門將謝伊·吉文，22歲法國左後衛迪迪埃·多米、28歲法國中衛阿蘭·戈馬、21歲北愛爾蘭中衛阿隆·休斯、31歲右後衛沃倫·巴頓，24歲蘇格蘭左前衛斯蒂芬·格拉斯、22歲中場基倫·戴爾、31歲威爾士中場加里·斯皮德、26歲秘魯右前衛諾爾貝託·索拉諾，3o歲前熱刺前鋒阿蘭·希勒搭檔26歲阿根廷前鋒卡洛斯·丹尼爾·科爾多內。
賽前，希勒與羅布森跟熱刺的老朋友們友好地打過招呼，但是比賽開始後，紐卡斯爾聯就開啟了搶攻！第9分鐘，阿隆·休斯甚至衝到中場把球從斯科爾斯腳下捅掉，並迅傳給了禁區前的加里·斯皮德，後者毫不猶豫地轉身左腳兜射，皮球繞過布馮鑽入球門左下角，o:1！紐卡斯爾聯取得夢幻開局！溫格皺眉看著老神在在的博比·羅布森，暗罵一聲老狐狸。
不過很快，熱刺就扳平並反了比分！第21分鐘，貝克漢姆右路擺脫多米貿然的上搶，稍作調整就直接起球送到禁區！巴蒂斯圖塔倚住休斯，頭球擺渡給後插上的歐文，後者輕鬆把球送入球門，1:1！
第3o分鐘，內德維德強硬地從索拉諾腳下把球攔下，接著直接把球塞給斯科爾斯，後者中圈長傳，準確把球送到歐文衝刺的前方，戈馬完全跟不上歐文的度，歐文沒有貪功，面對出擊的吉文冷靜把球送到另一側，巴蒂斯圖塔輕鬆扛著休斯把球掃入空門，2:1！
巴蒂斯圖塔慶祝進球的時候，忍不住感慨太舒服了！雖然佛羅倫薩先後有過埃芬博格和魯伊·科斯塔兩位知名的前腰指揮官，但是意甲的防守強度較大，其他隊友水平較弱，巴蒂斯圖塔進球也不容易。像在熱刺這樣各位置都是頂級配置，還注重團隊配合的隊伍，巴蒂斯圖塔感覺進球確實是輕鬆！而且別看英格蘭球隊的比賽比較多，但是熱刺的輪換也多，球員都比較能夠保持充足的體力投入比賽，其他豪門很難做到。
不過第4o分鐘，歐文高帶球的時候被戈馬撞倒，有些扭傷，雖然不算嚴重，但是溫格保險起見，還是換下歐文，派上了亨利。說實話，要不是溫格一直安撫，亨利哪裡願意當替補？貝克漢姆也抓住機會，直接任意球破門，將比分改寫為3:1！
進球后貝克漢姆特意跑到坐在替補席敷冰袋的歐文面前，示意進球送給他，歐文臉上露出笑容，兩位帥哥之間的友好互動，讓熱刺這邊的氛圍好了不少。畢竟現在出場機會競爭太大了，要不是熱刺一直注重更衣室的友好，再加上領隊馬布特和溫格一起一直努力安撫，早就大亂了。
熱刺現在隊內也確實分成了幾派，實力最強的是以隊長坎貝爾、副隊長貝克漢姆組成的青訓派，包括斯科爾斯、萊德利·金、費迪南德、蘭帕德、傑拉德、歐文、科勒、小羅、伊布、科爾、揚等等，其次是元老派，以第三隊長維埃拉為，主要包括圖拉姆、亨利、皮雷等法國球員，包括永貝里在內。第三方就是托爾多、巴拉克、內斯塔、克洛澤、羅伯託、阿蘭薩瓦爾等人在內的租借歸來派，最後就是巴蒂斯圖塔自己一個人的巨星新援。不過好在蘭帕德、費迪南德與歐文與外租派感同身受，關係較好，巴蒂斯圖塔實力服眾，所以總體來說還算和諧，大家都努力在訓練中表現自己，算是良性競爭。