王倫收納了關勝，志得意滿。晁蓋受挫曾頭市，氣悶於胸。
晁蓋直撲曾頭市，在其相近之處下了寨柵。?當日救下焦挺，也算小有勝蹟。
次日搦戰一番，兩軍掩殺混戰。
曾家軍馬一步步退入村裡，憑藉熟悉的地形和寨堡的防禦優勢漸漸佔據了主動。
雙方各折了些人馬，總體而言打了個平手。
晁蓋回到寨中，心中甚憂。雖然眾頭領紛紛相勸
“哥哥且寬心，休得愁悶，有傷貴體。今日混戰，各折了些軍馬，又不曾輸了他，何須憂悶？”
晁蓋聽了，知道這是安慰他的話，只是鬱鬱不樂。
他原本以為一個小小的寨堡，二龍山大軍到來豈不會土崩瓦解、望風而逃？沒想到是一塊如此難啃的硬骨頭。
寨堡防禦周密，藉著山崗起伏，土木結合的寨牆綿延數里，上面的望樓、箭樓、馬面、垛口一應俱全。甚至平川曠野之處，寨牆前還開挖了壕溝。
塹邊河港似蛇盤，壕下柳林如雨密，地形曲折複雜，非土生土長的人，進去了連東南西北都找不到方向。
佔盡“地利”也就罷了，這“人和”曾頭市也佔了幾分。由於是守自家的產業和錢財，曾頭市裡的莊客們比那些吃皇糧的官軍們還要拼命賣力，一個個殊死相搏、不肯輕退。
領頭的都教師史文恭、副教師蘇定，曾家五虎曾塗、曾密、曾魁、曾升、曾索都是武藝精熟、彪勇善戰之徒，並非土雞瓦狗、徒有虛名之輩。
晁蓋本來就急於證明自己，重樹威信，現在初戰不順，再想想王倫打的那些勝仗，他心中更為焦慮著急，恨不得連夜鏖戰，攻破市寨。
誰知曾頭市嚐到了打防守戰的甜頭，一連三日閉堡不出，任由二龍山軍每日叫罵搦戰。
在冷兵器時代攻打城池，無疑是一件極為困難的事情。所用方法無非是
掘壕長圍。長達數月甚至數年，將城內圍困得糧盡矢絕、餓殍遍城，最後不得不降。這種方法穩妥，己方士卒傷亡少，但後勤壓力極大。
造械攻城。收羅工匠，採伐木料，打造衝車、雲梯車、投石車等等，對城池防禦體系進行直接破壞或協助攻擊。這種方法有效，己方士卒有所死傷，後勤壓力中等，對工匠、物力要求頗高。
蟻附攻城。揮人多的優勢，直接驅使百姓或者士卒用簡單的長梯攀附城牆，是一種最為慘烈的方式，往往是攻守雙方死傷慘重，人力代價最大。
裡應外合。趁守城一方沒有準備，提前混入城池，奪下城門，以奇襲撲城。
實力不夠強大、專業化程度不高的二龍山軍，以往攻打下州縣城池都是採用的最後一種方法，如今面對不是州城勝似州城的曾頭市城寨，晁蓋現在是一籌莫展，進退兩難。
五千人馬，說多不多，說少不少，人吃馬喂，每日消耗頗大，隨軍所攜帶軍糧已經只夠支撐半月。
附近小的村莊全都堅清壁野，老百姓車運肩挑，帶著家中所有的糧米財物，躲進了曾頭市寨牆裡去了，所以向周邊“借糧”也是不可能的了。
攻？攻不進去；退？沒臉面就此灰溜溜的退回去？晁蓋實在做不到。
這兩日與諸位頭領商議對策，暫時毫無頭緒，急得是坐立不安、滿嘴燎泡。
第四日，忽有兩個和尚，直到晁蓋寨裡來投拜，說是有平定曾頭市的妙計相告。值守計程車卒忙將兩人引到晁蓋帳前。
兩個和尚見了晁蓋後，跪下告道“小僧是曾頭市上東邊法華寺裡監寺僧人，曾家五虎不時常來本寺作踐囉唣，索要金銀財帛，無所不為。
小僧聽聞二龍山義軍前來剿滅曾家豪強，不勝歡喜，已知他的備細出沒去處，特地前來拜請頭領，入去劫寨，剿除了他時，當坊有幸。”