佐竹家聯合常6國豪門小田家突然起了對結成家的進攻，大大出乎了關東各家的意料，雙方共計四千餘人戰於小田家海老島城附近的下總、常6交界處，傳聞戰事亦是十分慘烈，結城家當主結城政勝嫡子結城明朝於此役戰死，而佐竹、小田聯軍也是損失慘重，作為討伐聯軍總大將、小田家當主小田氏治撤兵返回了海老島城，但仍是一副虎視眈眈的姿態。
這突如其來的一戰，真的是打掉了小山和結城兩家最後的一點底氣，經歷與足利長尾家和佐竹、小田聯軍兩場硬仗，精銳力量幾乎損失殆盡，此時完全是依靠虛張聲勢來恫嚇對手，整體局勢開始變得極為不利。可能是考慮到唇亡齒寒的關係，那須家主動起了對佐竹家的戰事，將其兵力極大地吸引在了常6國北部地區，並於下野國與常6國邊界處拉鋸，倒是極大地緩解了結城家的壓力。
天文二十三年七月，就在小山家與結城家因為那須家參戰而鬆了口氣時，足利長尾家也出兵了，而且是以排山倒海之勢壓來。
景光此次親任總大將，領騎馬武士隊及第一、第二、第三陣常備隊共計兩千餘人，其中，景光兼領第一陣主將，小笠原貞種為騎馬武士隊統領，齋藤朝信為第二陣主將、三好政勝為第三陣主將；再輔以三陣共計兩千一百餘人的徵召足輕，分別由柿崎晴家、桐生助綱、佐野昌綱指揮；另有五百餘人的小馱隊隨軍協助。甘粕景持此次依然是作為唐澤山城城代，留守於領地內，防止意外生。
當著支四千餘人的大軍進入都賀郡時，著實把小山家嚇了一跳，都有些想不明白足利長尾家靠什麼湊出瞭如此規模的軍勢。要說小山家和結城家能不能湊出同等規模的隊伍，不是不可以，只不過是以前，現今已經幾乎被打殘了兩家，實在是無招架之力。事實證明，在絕對的武力面前，所謂忠勇也變得如同兒戲，最為直接的便是，都賀郡內屬於小山家的國人勢力，開始紛紛倒戈，不僅僅是向景光獻上了臣服的書狀，甚至不少派兵助戰，等到大軍開到小山城城下時，已經過了五千的規模。
“小山六郎大人，覺得本家軍容如何？”景光坐在本陣之中，看著遠處各徵召足輕陣以及都賀郡武士聯軍有條不紊的開始對小山城籠城，笑著對坐在自己身旁的小山氏朝道。
“殿下，何必如此呢，在下寫信勸說父親大人就行了。”小山氏朝已經于越前表示了臣服，並提出可以勸降自己的父親小山高朝，但被景光回絕了。
“之前不是和你說了嗎，我想要的東西會自己去拿的，這樣才覺得踏實一些，不然有些人總會抱著什麼僥倖心理的。”景光指了指前方的小山城，繼續道，“再說，小山高朝大人可不一定服老，說不定是要一心試試本家勢力呢，在這件事上你出面意義也不大。”
“殿下三思啊，籠城戰可是很慘烈的，在下也是替城中族人祈求殿下的仁慈。”小山氏朝在本陣中跪拜下來。
“放心啦，不過是做做樣子，主要還是要看城中那位怎麼想。”景光晃了晃手中的軍配，示意小山氏朝起身。
小山高朝的選擇沒讓景光失望，其實任何人面對如此壓倒性的兵力，也都會做出正確的選擇。籠城，或者說佯裝籠城，不過半日的時間，小山高朝帶領族中一干人等出城投降了。按照原先與小山氏朝的約定，小山家的家名得以保留，但小山高朝隱退，並遷居足利郡足利城居住，家督之位讓與其嫡長子小山氏朝。小山家得以保留了居城小山城，以及都賀郡一萬兩千石、寒川郡八千石，共計兩萬石的領地，其他一干領地被景光剝奪。其實也算不上被剝奪，因為足利長尾家大軍一路開到小山城城下，這些領地實際上已經被足利長尾家佔領了，沿途的各家國人勢力更是已經表示臣服，景光從佔領地中又歸還了一萬多石，也算是仁至義盡了。
大軍在小山城休整了兩日，主要是等小山氏朝整合小山家的武裝力量一同隨軍。大軍進入下總國境內時，已經有近六千人的規模，聲勢上過於唬人，以至於還未到達結城家居城，結城家當主結城政勝的臣服書，就送到了景光陣中。對此，結城政勝也是十分無奈，景光以一副“撿便宜”的姿態出現在困境纏身的結城家面前，留給結城政勝的選擇確實不多。此時結城政勝已經五十五歲了，身體狀況亦是不佳，在獨子結城明朝戰死後，健康狀況更是每況愈下，幾乎已無心立支撐戰事，在景光允諾其保留家名後，果斷選擇了臣服。
景光領軍於七月下旬抵達結城城，正式接受結城政勝攜全族臣服。同時，安排小山高朝三子、小山氏朝之弟小山晴朝入嗣結城家，改名“結城七郎晴朝”，繼承了結城家的家業。結城政勝與兄弟小山高朝一樣，隱退後往足利郡居住，在“下野國養老院”預定好了床位。為了儘量安撫結城家屬臣及領內國人，新鮮上任的結城晴朝得以整個繼承了結城城及下總國結城郡一萬多石的領地。主要是景光此時也沒有精力消化這些領地，有需要這裡作為抵禦常6國佐竹家勢力、下總國後北條勢力的橋頭堡，特事特辦，最大程度保留了結城家。
在一個月內接連降服小山家與結城家後，景光領兵繼續東進，由丘陵山路進入常6國，直撲此次攻略的重點，那就是小田家的海老島城，以期在佐竹家陷入與那須家戰事而不能南顧的時機，先行給予小田家沉重一擊，以達到敲山震虎的目的。
小田家作為常6國內曾經能與佐竹家爭雄的名門，見足利長尾家來勢洶洶，竟毫不畏懼，硬是在短時間內組織起了一直五千餘人的隊伍，一副誓死決戰的姿態。
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