而在校園裡，顧曉山也確實給出不止一次的坑爹建議，以至於韌子在女同學中的口碑跌到地心。因為不受歡迎，所以處處碰壁。於是，後來，就算沒有「風紀」方面的考慮，韌子也不太愛和女生說話了。因為這樣的經歷，加上幼年喪母，他其實根本不懂得如何和女性相處。
到了韌子當上了CEO之後，發現自己突然很受女性歡迎，他先是猝不及防、再來是無所適從，最後是目眩神迷。他的第一任女友是他的助理。這女助理也不是多喜歡韌子，但基於非常現實的考慮，使了些入門級別的綠茶伎倆，就成功當上了韌子女友了。
在女助理的要求下，韌子帶著她去見了自己的朋友。之後，黑仔私下跟韌子說：「兄弟，你虧了。」韌子吃驚：「明明我是男人，怎麼會吃虧？」黑仔告訴韌子：「她就是很普通啊。你這個條件，何如翠都能搞到手。」「何如翠」是當時比較紅的一個小模特，黑仔也就是隨便比喻一下。沒想到韌子和女助理很快就膩了，便宣告分手，轉頭去追何如翠了。
而且還真的追到手了！
這是韌子頭一次嚐到了「追女仔成功」的甜頭。美女們香香軟軟的又漂亮優雅，追逐的過程就很讓人享受。韌子情商很低，確實不怎麼會搞那些花招，說什麼漂亮話，他只是根據豬朋狗友的建議：砸錢。韌子就是砸錢，像是打遊戲充錢一樣砸，在終於把女神砸倒了的那一刻，韌子像是開啟了糖果屋門的兒童，驚訝得像是走進了異世界。
居然就是這麼簡單嗎？
女助理被分手後還依然對韌子體貼入微、柔情萬種。得知何如翠的存在後，女助理在那邊還跟韌子說：「只要和你一起，我什麼都不在意。就算你同時和別人交往我也可以接受。因為我愛你。」韌子聽了，感動到淚目，當即就懊悔自己是個人渣，看見美色就「拋棄糟糠」。韌子回去跟黑仔說了這事兒，黑仔罵他：「你個傻餅！這種話也能信？她愛你個屁！你讓顧曉山約她，她能果體穿風衣去赴約！」這個「你讓顧曉山約她」，跟「你可以追到何如翠」一樣，都是黑仔隨口想的比喻。但似乎韌子的閱讀理解確實不是特別好，如同他之前真的去追何如翠一樣，他還真的拜託顧曉山試試約女助理。
顧曉山當時的表情倒是很複雜，沉默了半晌說：「你讓我追你前女友？」韌子趕緊蒼白無力地解釋一番。顧曉山算是聽明白了，這韌子就是根大煞筆。明知如此，顧曉山還是說：「如果是要她的果體，倒不必怎麼約她。」顧氏和鬱氏長期有業務合作，顧曉山和女助理自然有彼此的SNS號。於是，顧曉山就當著韌子的面，在SNS上狂撩女助理，一個小時之內，就收到了女助理自拍的果照。
「喏。」顧曉山將手機遞給韌子，「任務完成了。」
當果照出現的時候，韌子面前整個世界都崩裂了。
顧曉山看著韌子一臉崩潰的，也懶得安慰他，徑自刪除了女助理的SNS號，並且說：「這女人也不能留在你辦公室，會出問題的。回去處理一下吧。」韌子非常迷茫：「怎麼處理？」
這個時候，韌子迎來了他的第二任、也是最後一任、最好的一任助理。這是大部分人都推薦的職員，說他非常適合當總助。韌子第一次見他，印象並不好，只記得他是一個看起來死氣沉沉、被稱為「工作機器」的男青年，名叫智宣。韌子原本還想換個美女助理的，但是很快就才發現了智宣的好處。比如前任的女助理被解僱，便撕破臉要鬧，韌子根本無從招架，還是智宣解決了。後來，韌子忘記了何如翠生日，正要苦惱，發現智宣已經幫他送好禮物和花了。韌子想去夜店，智宣能立即幫他從「風格」「妹子數量」「距離」「環境」等等的要素裡選出當時最符合他心意的前三個首選項……韌子忽然發現，智宣好像能幫他解決一切難題。他便有些不要臉地問：「其實我去夜店，都不太會和妹子說話，你有辦法嗎？」智宣答：「可以的。」於是智宣幫韌子租了幾個專業僚機，隨軍出征。
從此，韌子再也沒動過「換助理」的念頭。
只是女助理明明看起來那麼「忠貞」，背後卻那麼「easy」，這件事其實給韌子還是留下了陰影的。他又問顧曉山：「你覺得何如翠是真心喜歡我的嗎？」顧曉山答：「不是。」韌子想了想，說：「不會吧？」顧曉山又發了一張果照。
韌子罵：「艹。」
似乎嫌韌子不夠傷，顧曉山又補了一刀：「而且她們都聽說過我喜歡男人。」韌子罵：「瞧把你能的！」顧曉山繼續補刀：「並且我沒怎麼花錢，反而她還要送我寶格麗袖釦。不過我沒有收下。」
第二天，韌子收到了何如翠送來的寶格麗袖釦。韌子只覺得這袖釦上的寶石隱隱泛著綠光。
但是，韌子有些懼怕何如翠，他也不知道怎麼開這一個口。和女助理，他事後回想，覺得是被下了套，一步一步糊里糊塗就當了她男朋友。他對女助理是很淡的。可何如翠不一樣，他還真的是挺喜歡這個大美人的，這叫他非常難過。他甚至沒有膽氣去面對她，變得拖泥帶水起來。
這事兒能結束，還是靠智宣。這天智宣幫韌子稽核完檔案之後，就一疊拿進來叫韌子簽名。韌子刷刷地簽完名，見智宣還不離開，便問：「怎麼了？想加工資嗎？」智宣淡淡答：「批准我加工資的檔案您剛剛已經簽了。」韌子一怔：「哦……那還有什麼事？」智宣當時真的覺得，當韌子助理真是個良心活兒，要把韌子賣掉不要太簡單。
智宣依舊用機器人的語調問他：「您是不是想要與何如翠女士分手？」韌子一驚：「你……你怎麼這麼說！」智宣託了託鈦框眼鏡：「因為您已經有十三天拒絕與她會面，並叫我回答她的所有電話，將她的社交賬號刪除了又重新新增了五次，同時，您似乎很焦慮，還搜尋了『如何和綠了自己的女友說分手』『男士被綠如何走出陰影』等相關條目。」韌子跳起來：「你是怎麼看到我的搜尋記錄的？」智宣答：「因為您委託我的工作太多，需要很高的許可權，我已經獲您批准使用您的電腦進行高許可權的工作。所以會不小心看到，非常抱歉。」
韌子顫著手指說：「那……那你馬上……」智宣答：「您請放心，我已經幫您清除瀏覽記錄了。」韌子順了順氣：「哦，那……」智宣問：「有什麼需要我幫忙的嗎？」韌子倒是感到放鬆了：「你……你能幫我跟她分手嗎？」智宣答：「如果您需要的話。」韌子像是心頭大石落下：「需要，非常需要。」智宣問：「請問您想要體面優雅的分手、冷酷無情的分手、無理取鬧的分手、指桑罵槐的分手還是怒罵碧池的分手？」
韌子想了想：「可以來個簡單直接的分手嗎？」智宣微笑：「這個好辦。」智宣當著韌子的面，用韌子的社交賬號發了一條資訊給何如翠：「分手吧。」然後刪除好友。果然非常簡單直接。隨即，智宣就在社交頁面上釋出所有人可見的PO「恢復單身了，希望能遇見更好的明天」。韌子大驚：「還要昭告天下？」智宣拍了拍韌子的肩膀：「相信我，這個對您有好處。」
不知道是這條公開PO起了效，還是智宣私下做了什麼，何如翠也沒有來糾纏韌子。也因為這條PO的關係，很多人又開始給韌子介紹女模特。後來，韌子交往的物件十有八九都是女模特，倒也沒別的原因。大概大家覺得他喜歡模特，就給他介紹。等他習慣了女模特，也覺得挺好的，漂亮腿長，而且砸錢都能砸得中。只是韌子也越來越不走心了，追求、交往、分手，成了一套固定的流程，像是遊戲做日常任務一樣，不過是他空虛生活中的一個消遣而已。
原本老爺子也看不慣的，但想了想，這孩子平時確實也沒別的事情做，不偷不搶、不嫖不賭，就是追幾個小模特玩玩罷了，也就沒怎麼管束了。
其實韌子原本還沒那麼空虛，因為他年紀小的時候要讀書。說出來你或許不信，每門學科低空飄過的韌子其實讀書還挺用心的，當然算不上「懸樑刺股」，但亦稱得上「學習認真」，奈何一句：「不是我不想讀書，是書不想被我讀！」