不久一個令人高興的機會出現，讓馬基雅維裡能夠實施他的計劃。他不失時機地抓住了這個機會。一般說來，除非有必要，他並不早起。和提莫提歐神甫談過話的第二天早晨，他翻身下床然後開始穿衣服時，已經是日上三竿了。他走進廚房，用了塞拉菲娜給他預備的簡單的早餐，然後就走進了院子，從井裡打了一些水上來。哆嗦著把手和臉洗了一下。然後他上樓去取一些他所需要的檔案。他開啟窗戶，準備看一下天氣，忽然看到尼娜，那個女僕，帶了一張椅子和一隻擱腳板凳上了巴託羅繆家的屋頂。這些天以來天氣一直是陰沉沉的，間歇還會有陣雨。但是這天早晨萬里無雲，陽光燦爛。他猜想尼娜這些舉動意味著什麼。不一會兒奧萊莉婭也上了屋頂，身上裹了一件絎縫被，手裡拿著一頂碩大的草帽。馬基雅維裡猜對了，奧萊莉婭是要趁著天好，曬乾她剛剛洗好的頭髮。她坐在椅子上，女僕將她的長髮穿過這頂只有碩大邊簷，但是沒有頂的帽子，將草帽安放在奧萊莉婭的頭上，然後將頭髮散在草帽的邊簷上，這樣陽光就可以曬到這些頭髮上面了，而剛剛染上的金色也就更加明豔。
馬基雅維裡改變了計劃。他決定將檔案的閱讀推遲到一個更好的時候。他取了自己的魯特琴，上樓走進了塞拉菲娜房子二層樓俯臨庭院的走廊。當他走上去的時候，女僕已經忙活自己的事去了，奧萊莉婭一個人在屋頂上。草帽巨大的邊簷擋住了她的視線，以至於她完全沒有看到馬基雅維裡。另一方面，奧萊莉婭也確實專注於讓自己的頭髮能夠好好地晾曬一下，也沒顧得上想其他的事。但是當她聽到他開始歌唱的時候，吃驚之下，她抬起帽簷，視線穿過兩座緊挨著的房子之間那十分有限的空間，向馬基雅維裡這裡望來。還沒等馬基雅維裡和她目光對接，她立刻就低下了頭。馬基雅維裡好像是在自娛自樂一樣地唱著一首愛情歌曲。按照當時的風尚，歌曲的主題是丘位元和他的愛情之箭，他那些被所愛的女郎的眼神所帶來的殘酷的傷口；以及那些他如果可以不去想念心上人時他內心的快樂。馬基雅維裡把奧萊莉婭搞得進退兩難。因為害羞她也許希望能夠趕快離開，但是她又確實需要太陽光把她頭髮新染的色染牢固。馬基雅維裡覺得，一個女人是不會為了美德而犧牲自己的容貌的，如果在這之前奧萊莉婭還不敢太肯定馬基雅維裡對她的感覺的話，現在應該是毫無疑問了，但是馬基雅維裡覺得這種機會也許不會再次出現，所以他想再努把力，使奧萊莉婭能夠明確無誤地感受到。他曾經譜寫過一首獻給一位叫費尼切的女人的小夜曲，開頭是這樣的：“你好，姑娘，你超凡脫俗。”然後歌詞開始敘述她是一個如何如何罕見的美人，有著萬般可愛的美麗靈魂，在這裡，把歌詞中的“哦，只有費尼切”改成“哦，只有奧萊莉婭”非常容易，而且一點也不破壞韻律。撥弄著魯特琴的琴絃，他用一種敘唱調的方式念出這些詞句，調子裡不乏某種柔美的意味。奧萊莉婭靜靜地坐著，她的臉隱藏在草帽底下，但是馬基雅維裡有一種感覺，覺得她正在專心致志地聽。這正是他所要的。不過他剛剛唱完兩段，奧萊莉婭搖了一下她隨身帶來的小鈴鐺，叫來了她的女僕。尼娜上來後，奧萊莉婭和她說了幾句話，然後站起身來。尼娜隨後搬起奧萊莉婭坐過的椅子，挪到了屋頂的另外一個地方。奧萊莉婭走了過去，坐了下來。兩女人開始說起話來。馬基雅維裡猜想奧萊莉婭是想把尼娜留在身邊，直到走開為止。他也沒有什麼不滿意的。他下了樓，回到了自己的房間，從他那鎖著檔案的箱子中取出檔案，不一會他就全神貫注地撰寫起給執政團的報告了。
到目前為止結果還不錯。